2-(4-methoxyphenyl)-4H-selenochromen-4-one | 4512-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4H-selenochromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-selenochromen-4-one；2-<4-Methoxy-phenyl>-1-seleno-chromon；2-(4-methoxyphenyl)selenochromen-4-one
• CAS: 4512-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂Se
• 分子量: 315.23
• InChiKey: BLYPADYZUARZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4H-selenochromen-4-one 、 Langlois reagent 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-4H-selenochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过氟甲亚磺酸钠直接氟甲基化合成氟甲基化色酮及其杂原子类似物

  摘要：

  在叔丁基过氧化氢存在下，在温和条件下，通过色酮及其杂原子类似物与CF 3 SO 2 Na或HCF 2 SO 2 Na的反应，方便地合成了一系列具有生物学意义的三/二氟甲基化色酮及其杂原子类似物。假设了一种机械途径，涉及亲电子三/二氟甲基自由基的产生，然后是色酮及其杂原子类似物的自由基取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02301
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 磷酸酐 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4H-selenochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a013

文献信息

• Efficient synthesis of polymethoxyselenoflavones via regioselective direct C–H arylation of selenochromones
  作者：Woo-Ram Yang、Yong-Sung Choi、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1039/c7ob00118e

  日期：——

  changes, the development of a generally applicable synthetic method was a key. Until now, an efficient pathway for palladium-catalyzed direct arylation with the selenocyclic enone systems is not known in the literature. We herein introduce a simple direct C–H arylation of two difficult coupling partners, selenochromones and electron-rich aryl bromide, affording diverse polymethoxyselenoflavones with

  大量研究表明，黄酮类化合物的构型和官能团总数会影响其生物活性。为了研究硒黄酮的生物活性与结构变化的关系，开发一种通用的合成方法是关键。迄今为止，文献中尚不知道钯催化与硒环烯酮体系直接芳基化的有效途径。我们在这里介绍了两个困难的偶合伙伴硒代色酮和富电子芳基溴的简单直接C–H芳基化反应，可高效高效地提供多种聚甲氧基硒代黄酮。
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> -Vinyl Selenides Through the Reaction of Sodium Selenide with Organic Halides and Alkynes
  作者：Renan P. Pistoia、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201900544

  日期：2019.6.23

  A stereoselective synthesis of Z‐vinyl selenides through the reaction of sodium selenide with organic halides, followed by the addition of alkynes was developed.

  通过亚硒酸钠与有机卤化物的反应，然后添加炔烃的立体选择性合成Z-乙烯基硒化物的方法得以开发。
• WADSWORTH D. H.; DETTY M. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4611-4615
  作者：WADSWORTH D. H.、 DETTY M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemical control of the addition of aryl selenols and aryl thiols to the triple bond of arylpropiolates. Synthesis of seleno- and thioflavones and seleno- and thioaurones
  作者：Donald H. Wadsworth、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo01311a013

  日期：1980.11
• Synthesis of Fluoromethylated Chromones and Their Heteroatom Analogues via Sodium Fluoromethanesulfinate-Enabled Direct Fluoromethylation
  作者：Kaiyue Yang、Dongxue Yin、Yuli Sun、Zhifang Yang、Yadong Li、Lingzhi Xu、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02301

  日期：2024.1.5

  their heteroatom analogues were conveniently synthesized from the reaction of chromones and their heteroatom analogues with CF3SO2Na or HCF2SO2Na in the presence of tert-butyl hydroperoxide under mild conditions. A mechanistic pathway involving the generation of the electrophilic tri/difluoromethyl radical, followed with the radical substitution of chromones and their heteroatom analogues, was postulated

  在叔丁基过氧化氢存在下，在温和条件下，通过色酮及其杂原子类似物与CF 3 SO 2 Na或HCF 2 SO 2 Na的反应，方便地合成了一系列具有生物学意义的三/二氟甲基化色酮及其杂原子类似物。假设了一种机械途径，涉及亲电子三/二氟甲基自由基的产生，然后是色酮及其杂原子类似物的自由基取代。