2,2'-Dimethyl-benzophenon-imin | 22627-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Dimethyl-benzophenon-imin
• 英文别名: Di-o-tolylmethanimine；bis(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 22627-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: BYDWDILBVQYBHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Dimethyl-benzophenon-imin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2'-dimethylbenzhydrylamine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Iodination: Asymmetric Synthesis of Chiral Diarylmethylamines

  摘要：

  An enantioselective C-H iodination reaction using a mono-N-benzoyl-protected amino acid has been developed for the synthesis of chiral diarylmethylamines. The reaction uses iodine as the sole oxidant and proceeds at ambient temperature and under air.

  DOI：

  10.1021/ja408864c
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 、 邻甲基苯腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以97%的产率得到2,2'-Dimethyl-benzophenon-imin
  参考文献：
  名称：

  BIARYL AND BIHETEROARYL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中m、n、R1、R2和R3如本文中所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗铁代谢紊乱。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗铁代谢紊乱的方法。

  公开号：

  US20080234384A1

文献信息

• (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed Oxidative [4+2] Annulation of NH Imines with Alkynes: Straightforward Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines
  作者：Shang-Shi Zhang、Xu-Ge Liu、Shi-Yong Chen、Dong-Hang Tan、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600025

  日期：2016.5.19

  A synthetic method for isoquinoline synthesis via a [4+2] annulation of NH imines with alkynes using the high‐valent (pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) [Cp*Co(III)] catalyst is described. Cerium(IV) sulfate was found to be an efficient oxidant in lieu of the commonly used copper or silver salts. Broad substrate scope, high functional group tolerance, and generally good yields were observed.

  为异喹啉合成的合成方法通过[4 + 2] N中的环 ħ亚胺与使用高价的（五甲基环戊二烯）合钴（III）炔烃的[Cp *钴（III）]的催化剂进行说明。发现硫酸铈（IV）代替常用的铜盐或银盐是有效的氧化剂。观察到广泛的底物范围，高官能团耐受性和通常良好的产率。
• Hypervalent Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of N–H Ketimines: An Umpolung Approach to Amides
  作者：Zhenguang Zhao、Zhiyuan Peng、Yongli Zhao、Hao Liu、Chongnan Li、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01468

  日期：2017.11.17

  An umpolung approach to amides via hypervalent iodine-mediated oxidative rearrangement of N–H ketimines under mild reaction conditions is described. This strategy provides target amides with excellent selectivity in good yields. In addition, preliminary mechanistic studies demonstrated that the migration preference depends on both steric and electronic effects of the migrating groups.

  描述了在温和的反应条件下通过高价碘介导的NH酮基亚胺的氧化重排来酰胺化酰胺的方法。该策略以高收率提供了具有优异选择性的目标酰胺。此外，初步的机械研究表明，迁移偏好取决于迁移群体的空间效应和电子效应。
• N–O Bond as External Oxidant in Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Oxidative C–H Coupling Reactions
  作者：Xu-Ge Liu、Hui Gao、Shang-Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00677

  日期：2017.8.4

  catalyzed by group 9 Cp*M(III) complexes. By using Cp*Rh(III)-catalyzed isocoumarin synthesis as a model reaction, experimental and theoretical mechanistic studies were conducted. The results concluded that the Rh(III)–Rh(I)–Rh(III) rather than the Rh(III)–Rh(V)–Rh(III) pathway is more likely involved in the mechanism, and both the C–H activation and oxidation of the Cp*Rh(I) species were involved in

  第9组Cp * M（III）（M = Co，Rh，Ir）配合物已被广泛研究用作各种C–H活化反应的催化剂。通常，在这些催化体系中使用后期金属基银盐或铜盐作为氧化剂（需要时）。在此，我们报告了一种潜在的通用类型的含N–O键的氧化剂的发现，该氧化剂可通过9 Cp * M（III ）复合体。通过使用Cp * Rh（III）催化的异香豆素合成作为模型反应，进行了实验和理论机理研究。结果表明，Rh（III）–Rh（I）–Rh（III）途径更可能参与了该机理，而不是Rh（III）–Rh（V）–Rh（III）途径，
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Iminyl Radical Formation by N–H Cleavage with Hydrogen Release and Its Application in Synthesis of Isoquinolines
  作者：Wan-Fa Tian、Dang-Po Wang、Shao-Feng Wang、Ke-Han He、Xiao-Ping Cao、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00193

  日期：2018.3.2

  An unprecedented visible-light photoredox-catalyzed iminyl radical formation by N-H cleavage with H2 release has been developed. Its application in the synthesis of various isoquinolines and related polyaromatics in high atom economy at ambient temperature by applying a photosensitizer, Acr+-Mes ClO4-, and a new cobalt catalyst, Co(dmgH)2(4-CONMe2Py)Cl is reported. Mechanistic investigations indicated

  已经开发出前所未有的可见光通过氧化还原和释放H2的光氧化还原催化的亚氨基自由基的形成。报道了其在环境温度下通过应用光敏剂Acr + -Mes ClO4-和新型钴催化剂Co（dmgH）2（4-CONMe2Py）Cl在高原子经济性下合成各种异喹啉和相关聚芳烃的应用。机理研究表明，生成的亚氨基自由基引发了级联CN / CC键的形成，并且通过同时的氧化和还原猝灭途径发生了催化循环。
• Nickel-Catalyzed Hydroimination of Alkynes
  作者：Rajith S. Manan、Praveen Kilaru、Pinjing Zhao

  DOI：10.1021/jacs.5b02272

  日期：2015.5.20

  intermolecular coupling between internal alkynes and aromatic N-H ketimines. This novel alkyne hydroimination process is promoted by a catalyst system of a Ni(0) precursor ([Ni(cod)2]), N-heterocyclic carbene (NHC) ligand (IPr), and Cs2CO3 additive. The exclusive formation of (Z)-enamine stereoisomers is consistent with a proposed anti-iminometalation of alkyne by π-complexation with Ni(0) and subsequent

  2-氮杂-1,3-丁二烯衍生物的模块化和原子效率合成已通过镍催化的内部炔烃和芳香NH酮亚胺之间的分子间偶联开发。这种新型炔烃加氢亚胺化过程由 Ni(0) 前体 ([Ni(cod)2])、N-杂环卡宾 (NHC) 配体 (IPr) 和 Cs2CO3 添加剂的催化剂系统促进。(Z)-烯胺立体异构体的排他性形成与通过与 Ni(0) π-络合和随后由 NH 酮亚胺亲核试剂的攻击而提出的炔烃抗亚氨基金属化一致。NHC-连接的 Ni(0) π-亚胺配合物 [(IPr)Ni(η(1)-HN=CPh2)(η(2)-HN=CPh2)] 是独立合成的，作为催化剂显示出改善的反应性前体。