4-methyl-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-2-one | 92651-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-4-(2-methyl-3-indolyl)-2-pentanon；4-methyl-4-(2-methyl-indol-3-yl)-pentan-2-one
• CAS: 92651-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: AJBVMOOSWHCITH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 Fe(OTs)₃*6H₂O 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以19%的产率得到4-methyl-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子铁盐催化的烯酮的迈克尔加成反应

  摘要：

  吲哚是适当的路易斯酸催化的迈克尔加成反应中最有价值的亲核试剂之一。在本文中，我们发现阳离子铁盐可有效地进行吲哚的迈克尔加成。在我们的条件下，β-单和二取代的烯酮与吲哚反应平稳。阳离子铁催化剂非常活泼，最大TON高达425。此外，阳离子铁催化的条件使具有烯酮和α，β-不饱和酯部分的底物化学选择性迈克尔加成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705997

文献信息

• BERGMAN J.; BAECKVALL J. E., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 17, 2063-2073
  作者：BERGMAN J.、 BAECKVALL J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Tin (IV) chloride catalysed synthesis of di(indolyl)methanes during electrophilic substitution of indoles and 2-methyl indoles
  作者：Nayak, Anupam、Banerji, Avijit、Banerji, Julie

  DOI：10.56042/ijc.v61i7.64617

  日期：——
• Michael Addition of Indoles to Enones Catalyzed by a Cationic Iron Salt
  作者：Takashi Nishikata、Tsukasa Inishi、Goki Hirata

  DOI：10.1055/s-0040-1705997

  日期：2021.3

  Indoles are one of the most valuable nucleophiles in Michael additions catalyzed by a proper Lewis acid. In this paper, we found that a cationic iron salt is effective to carry out the Michael addition of indoles. β-Mono- and disubstituted enones reacted smoothly with indoles under our conditions. The cationic iron catalyst is very active, and the maximum TON was up to 425. Moreover, cationic iron-catalyzed

  吲哚是适当的路易斯酸催化的迈克尔加成反应中最有价值的亲核试剂之一。在本文中，我们发现阳离子铁盐可有效地进行吲哚的迈克尔加成。在我们的条件下，β-单和二取代的烯酮与吲哚反应平稳。阳离子铁催化剂非常活泼，最大TON高达425。此外，阳离子铁催化的条件使具有烯酮和α，β-不饱和酯部分的底物化学选择性迈克尔加成。