N-(2-bromophenyl)-3-phenylpropiolamide | 898138-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 898138-80-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00446157
• 分子量: 300.154
• InChiKey: VZYAUNQOWAZULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3-phenylpropiolamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 light petroleum 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (E)-3-((E)-3-(4-((4'-(bis(4-methoxyphenyl)amino)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1,3-diphenylallylidene)-1-tosylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成的白光发射双色团，通过聚集诱导的双发射（AIDE）和部分能量转移进行操作。

  摘要：

  通过连续的Pd催化的插入-炔基化-Michael-Suzuki四组分反应可以轻松合成花青-三芳基胺双发色团。聚集在1:99和0.1：99.9 vol％的CH 2 Cl 2-环己烷混合物中形成白光发射系统，这归因于聚集诱导的双发射（AIDE），并结合了两个发色团之间的部分能量转移（如光谱法所支持）学习。

  DOI：

  10.1039/d0cc03451g
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 水 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  以氰胺为结构单元的铜催化多米诺合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-4（10H）-

  摘要：

  开发了一种高效实用的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4（10 H）-酮的铜催化多米诺合成。该方案以N-（2-卤代苯基）-3-烷基丙酰胺和氰酰胺为起始原料，廉价的碘化铜（I）和哌啉酸为催化剂和配体，并以中等至良好的产率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500577

文献信息

• Access to 3‐(2‐Oxoalkyl)‐azaspiro[4.5]trienones <i>via</i> Acid‐Triggered Oxidative Cascade Reaction through Alkenyl Peroxide Radical Intermediate
  作者：Chang‐Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/adsc.201801203

  日期：2019.2

  Azaspiro[4.5]trienones bearing ketone side chains at the 3‐position are prepared from N‐alkyl‐arylpropiolamides and ketones via oxidative 1,2‐difunctionalization of alkynes. The cascade sequence starts with the generation of alkenyl peroxide intermediates, which are obtained by addition of tert‐butyl hydroperoxide to ketones in presence of a catalytic amount of a strong acid. Then, the ketone radical adds to

  由N-烷基-芳基丙丙酰胺和酮经炔烃的1,2-二官能团氧化制得在3位带有酮侧链的Azaspiro [4.5]三烯酮。级联序列始于过氧化烯基中间体的产生，这是通过在催化量的强酸存在下将叔丁基氢过氧化物加到酮中而获得的。然后，酮自由基加成炔烃，随后进行螺环化和脱芳香化过程。该方法代表了炔烃双官能化的一个新实例，该一步同时形成了两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。
• Palladium-Catalyzed Tandem Approach to 3-(Diarylmethylene)oxindoles Using Microwave Irradiation
  作者：Jae Seo、Sunhwa Park、Kye Shin

  DOI：10.1055/s-0035-1560091

  日期：——

  We developed a rapid and efficient microwave-assisted tandem reaction for the synthesis of 3-(diarylmethylene)oxindoles. Three palladium-catalyzed reactions (Sonogashira, Heck, and Suzuki–Miyaura reactions) were combined under microwave irradiation conditions to produce 3-(diarylmethylene)oxindoles from simple propiolamides, aryl iodides, and arylboronic acids. The addition of Ag 3 PO 4 enhanced the

  我们开发了一种快速有效的微波辅助串联反应，用于合成 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚。三个钯催化的反应（Sonogashira、Heck 和 Suzuki-Miyaura 反应）在微波辐射条件下结合，从简单的丙酰胺、芳基碘和芳基硼酸生产 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚。Ag 3 PO 4 的加入显着提高了串联反应的产率和立体选择性。
• (<i>Z</i>)-Selective anti-Markovnikov or Markovnikov thiol–yne-click reactions of an internal alkyne by amide hydrogen bond control
  作者：Milan Pramanik、Khokan Choudhuri、Subhayan Chakraborty、Arindam Ghosh、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d0cc00702a

  日期：——

  Herein, we show exclusive control of stereo and regioselective thiol-yne click (TYC) reactions of internal alkynes via amide hydrogen bond control. By exploiting appropriate hydrogen bonding interactions like N-HS, N-HN and C-HO, either (Z)-selective anti-Markovnikov or Markovnikov products could be obtained for an internal alkyne, exclusively.

  在本文中，我们显示了通过酰胺氢键控制对内部炔烃的立体和区域选择性硫醇-炔点击（TYC）反应的排他性控制。通过利用适当的氢键相互作用（例如N-HS，N-HN和C-HO），可以仅针对内部炔烃获得（Z）选择性反马尔科夫尼科夫或马尔科夫尼科夫产物。
• Synthesis of Benzofused <i>O</i>- and <i>N</i>-Heterocycles through Cascade Carbopalladation/Cross-Alkylation of Alkynes Involving the C–C Cleavage of Cyclobutanols
  作者：Marta Pérez-Gómez、Piedad Herrera-Ramírez、Delia Bautista、Isabel Saura-Llamas、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00015

  日期：2022.3.14

  intramolecular carbopalladation of tethered alkynes with an alkylation step produced by the C–C cleavage of cyclobutanol derivatives. An alkenyl-Pd(II) intermediate has been isolated and characterized by X-ray diffraction studies. Interestingly, the nature of the tethering alkynyl chain influences the E/Z stereochemistry of the alkenyl fragment in the functionalized heterocycles.

  我们报告了 Pd 催化的带有四取代烯烃片段的杂环的路线。我们的方法将束缚炔烃的分子内碳钯化与环丁醇衍生物的 C-C 裂解产生的烷基化步骤相结合。已分离出一种烯基-Pd(II) 中间体，并通过 X 射线衍射研究对其进行了表征。有趣的是，束缚炔基链的性质会影响官能化杂环中烯基片段的E / Z立体化学。
• Iodocyclization of N-Aryl-3-phenylpropiolamides by I2/CAN: A Convenient Route for the Selective Synthesis of Quinolin-2-ones
  作者：Pravin Likhar、Shailesh Racharlawar、Manjusha Karkhelikar、M. Subhas、B. Sridhar

  DOI：10.1055/s-0030-1260101

  日期：2011.8

  A general method has been developed for the selective synthesis of 3-iodoquinolin-2-ones and spiro[4.5]trienes via intramolecular iodocyclization of N-(ortho-substituted aryl)-3-phenylpropiolamides using iodine/cerium(IV) ammonium nitrate reagent under mild reaction conditions. The electronic effect of ortho-substituents (electron-rich and electron-deficient group) triggers the two different reaction pathways resulting to iodocyclized quinolin-2-one and ipso-iodocyclized spiro-type compounds.

  在温和的反应条件下，利用碘/硝酸铈（IV）铵试剂，通过 N-（原生取代芳基）-3-苯基丙炔酰胺的分子内碘环化反应，开发了一种选择性合成 3-碘喹啉-2-酮和螺[4.5]三烯的通用方法。正交取代基（富电子和缺电子基团）的电子效应引发了两种不同的反应途径，生成了碘环化喹啉-2-酮和异碘环化螺型化合物。