phenyl 2-(trimethylsilyl)acetate | 65946-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2-(trimethylsilyl)acetate
• 英文别名: Trimethylsilylessigsaeurephenylester；Phenyl 2-trimethylsilylacetate
• CAS: 65946-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: JPEMNRRNULEVQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯氧基-1-(三甲基硅氧基)乙烯 在 lithium perchlorate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到phenyl 2-(trimethylsilyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂二乙醚/三氟甲磺酸甲酯催化硅在甲硅烷基乙烯酮（硫代）缩醛中从氧到碳的转移

  摘要：

  在温和条件下，LPDE/三氟甲磺酸甲酯催化三甲基甲硅烷基从氧迁移到甲硅烷基乙烯酮缩醛中的 α-碳（逆 [1,3]-布鲁克重排）。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.226

文献信息

• Direct C–C Bond Formation from Alkanes Using Ni-Photoredox Catalysis
  作者：Laura K. G. Ackerman、Jesus I. Martinez Alvarado、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.8b09191

  日期：2018.10.31

  C(sp3)-H bonds and chloroformates has been accomplished via nickel and photoredox catalysis. A diverse range of feedstock chemicals, such as (a)cyclic alkanes and toluenes, along with late-stage intermediates, undergo intermolecular C-C bond formation to afford esters under mild conditions using only 3 equiv of the C-H partner. Site selectivity is predictable according to bond strength and polarity

  通过镍和光氧化还原催化，实现了未活化的 C(sp3)-H 键和氯甲酸酯之间直接交叉偶联的方法。多种原料化学品，例如 (a) 环烷烃和甲苯，以及后期中间体，仅使用 3 当量的 CH 伙伴，在温和条件下形成分子间 CC 键即可生成酯。位点选择性是根据键强度和极性趋势来预测的，这与氯自由基作为氢原子抽象物种的中间作用一致。
• Lithium Perchlorate Diethyl Ether/Methyl Triflate Catalyzed Transfer of Silicon from Oxygen to Carbon in Silyl Ketene (Thio) Acetals
  作者：Akbar Heydari、Reza Alijanianzadeh

  DOI：10.1246/cl.2003.226

  日期：2003.3

  Migration of a trimethylsilyl group from oxygen to the α-carbon (retro- [1,3]-Brook rearrangement) in silyl ketene acetals is catalyzed by LPDE/methyl triflate under mild conditions.

  在温和条件下，LPDE/三氟甲磺酸甲酯催化三甲基甲硅烷基从氧迁移到甲硅烷基乙烯酮缩醛中的 α-碳（逆 [1,3]-布鲁克重排）。