(E)-penta-2,4-dien-1-ylbenzene | 91166-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-penta-2,4-dien-1-ylbenzene
• 英文别名: (E)-1-benzylbuta-1,3-diene；1-Phenyl-2,4-pentadiyne；[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzene
• CAS: 91166-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: XIKDQDXWYVAHNF-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1290

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-penta-2,4-dien-1-ylbenzene 在 Rh on carbon 三氯化铝 、 乙二胺四乙酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (1S*,2S*)-1-(N,N-diisopropylamino)-1-oxo-2-benzyl-phospholane
  参考文献：
  名称：

  Polniaszek, Richard P., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 127 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (5-phenylpent-2-yne-1,4-diyl) dicarbonate 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三异丙基亚磷酸酯 、 氢气 作用下， 生成 (E)-penta-2,4-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Umpolung of .pi.-allylpalladium intermediates. A chemoselective reductive elimination of diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a055

文献信息

• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• Alkene synthesis: elimination of arenesulfinic acid from alkyl aryl sulfones using potassium trimethylsilanolate as base
  作者：Charles A.G. Baker-Glenn、Anthony G.M. Barrett、Andrew A. Gray、Panayiotis A. Procopiou、Mark Ruston

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.097

  日期：2005.10

  The use of potassium trimethylsilanolate as base to induce elimination of potassium arenesulfinate from alkyl aryl sulfones to produce E-alkenes is described. The reaction was appropriate for substrates containing a benzyl or allyl group α to the sulfone residue.

  描述了使用三甲基硅烷醇钾作为碱以诱导从烷基芳基砜中消除芳烃亚磺酸钾以产生E-烯烃。该反应适合于在砜残基上含有苄基或烯丙基α的底物。
• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling of Racemic Allylic Alcohols with Allylboronates
  作者：Yu Zheng、Bei-Bei Yue、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03627

  日期：2018.12.21

  catalytic system that allows asymmetric allyl–allylboronate cross-coupling with high enantioselectivity is reported. This transformation tolerates a large variety of racemic branched allylic alcohols and allylboronate substrates. The utility of the coupling is demonstrated in a concise catalytic asymmetric synthesis of (−)-preclamol.

  据报道，Carreira的铱-（P，烯烃）亚磷酰胺基催化体系可实现不对称的烯丙基-烯丙基硼酸酯不对称交联和高对映选择性。这种转化耐受各种各样的外消旋支链烯丙基醇和烯丙基硼酸酯底物。偶联的效用在简明的（-）-preclamol催化不对称合成中得到了证明。
• Versatile C(sp²)−C(sp³) Ligand Couplings of Sulfoxides for the Enantioselective Synthesis of Diarylalkanes
  作者：William M. Dean、Mindaugas Šiaučiulis、Thomas E. Storr、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/anie.201602264

  日期：2016.8.16

  The reaction of chiral (hetero)aryl benzyl sulfoxides with Grignard reagents affords enantiomerically pure diarylalkanes in up to 98 % yield and greater than 99.5 % enantiomeric excess. This ligand coupling reaction is tolerant to multiple substitution patterns and provides access to diverse areas of chemical space in three operationally simple steps from commercially available reagents. This strategy

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。