N-allylpyridin-4-one | 63361-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-allylpyridin-4-one
• 英文别名: 1-allylpyridin-4(1H)-one；1-Allyl-4-pyridon；1-(Prop-2-en-1-yl)pyridin-4(1H)-one；1-prop-2-enylpyridin-4-one
• CAS: 63361-64-8
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: DNXZKORKRRFYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-C-(diethoxyphosphoryl)nitrone 、 N-allylpyridin-4-one 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以5.3%的产率得到diethyl 2-methyl-5-((4-oxopyridin-1(4H)-yl)methyl)-isoxazolidin-3-yl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  同核苷酸的新型异恶唑烷类似物的设计、合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  对于 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮和 N-烯丙基核碱基之间的环加成，观察到异恶唑烷同核苷酸的中等非对映选择性（de 2-62%），其中反式异恶唑烷占主导地位。取代的异恶唑烷的立体化学是基于对含尿嘧啶环加合物进行的 2D NOE 实验建立的。在体外评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸酯对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性，但发现其中一些化合物抑制 L1210 细胞的增殖，IC50 值在 33–100 µM 范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300382
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4-羟基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-allylpyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  同核苷酸的新型异恶唑烷类似物的设计、合成、抗病毒和细胞抑制评估

  摘要：

  对于 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮和 N-烯丙基核碱基之间的环加成，观察到异恶唑烷同核苷酸的中等非对映选择性（de 2-62%），其中反式异恶唑烷占主导地位。取代的异恶唑烷的立体化学是基于对含尿嘧啶环加合物进行的 2D NOE 实验建立的。在体外评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸酯对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性，但发现其中一些化合物抑制 L1210 细胞的增殖，IC50 值在 33–100 µM 范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300382

文献信息

• Synergistic Organoboron/Palladium Catalysis for Regioselective N-Allylation of 2-Pyridones, 4-Pyridones, and Related Ambident Heterocycles
  作者：Mark S. Taylor、Giorgos Yatzoglou、Matthew T. Zambri、Shrey P. Desai

  DOI：10.1055/s-0043-1763618

  日期：2024.5

  The use of a boronic acid co-catalyst along with a palladium complex enables efficient dehydrative couplings of allylic alcohols and tautomerizable heterocycles. The protocol has been applied to achieve N-allylations of 2-pyridones, 4-pyridones, 4-pyrimidinones, and their benzofused derivatives.

  硼酸助催化剂与钯络合物的使用能够实现烯丙醇和可互变杂环的有效脱水偶联。该方案已用于实现 2-吡啶酮、4-吡啶酮、4-嘧啶酮及其苯并稠合衍生物的 N-烯丙基化。
• Novel process for the synthesis of 2-fluoro-1-olefins
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0410380A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  A process for preparing 2-fluoro-1-olefins or terminal bis-beta-fluoro-olefins which comprises reacting an appropriate allyl or alpha-olefinated starting material with phenylselenyl chloride and silver fluoride, and then reacting the intermediate phenylselenyl fluoride compound with ozone, and further reacting the resulting phenylselenoxide compound with an appropriate amine, to yield the desired fluorinated compounds.

  一种制备 2-氟-1-烯烃或末端双-β-氟-烯烃的工艺，包括将适当的烯丙基或 α-烯烃化起始材料与苯基氯化硒和氟化银反应，然后使中间的苯基氟化硒化合物与 臭氧反应，再使生成的苯基氧化硒化合物与适当的胺反应，生成所需的氟化化合物。