2-methyl-4-trimethylsiloxypenta-1,3-diene | 76915-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-trimethylsiloxypenta-1,3-diene
• 英文别名: 2-trimethylsilyloxy-4-methyl-2,4-pentadiene；(Z)-4-methyl-2-trimethylsiloxypenta-2,4-diene；(Z)-4-methyl-2-(trimethylsiloxy)-2,4-pentadiene；(Z)-2-methyl-4-(trimethylsiloxy)-1,3-pentadiene；trimethyl-[(2Z)-4-methylpenta-2,4-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 76915-32-7
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: WZDWUKOGKBYCFV-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸小檗碱 、 2-methyl-4-trimethylsiloxypenta-1,3-diene 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到karachine
  参考文献：
  名称：

  上Δ的环2 -tetrahydropyridines。原小ber碱生物碱karachine的快速全合成

  摘要：

  了影响Δ的bicycloannulation各种立体，立体电子和静电因素2 -tetrahydropyridines与生物碱小檗碱karachine（一个简明的两步合成连接讨论1）。

  DOI：

  10.1039/c39830001425
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-5-(trimethylsilyl)-3-penten-2-one 生成 2-methyl-4-trimethylsiloxypenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的光化学解偶联

  摘要：

  结果表明，“光化学惰性”的α，β-不饱和酮可以在温和的碱存在下通过光致化学作用进行合成上有用的紫外光诱导的去共轭作用，并且已经通过测量去共轭作用的相对量子产率研究了该反应的机理。作为碱和溶剂的函数；结果表明，中间二烯醇的酮化有两种竞争机制，一种涉及热的1,5-σ氢转移，另一种涉及碱催化的质子迁移。

  DOI：

  10.1039/c39830000236

文献信息

• Reaction of Terminally Alkyl-Substituted Oxy Dienes with Tetracyanoethylene and Other Acceptors
  作者：Donald W. Cameron、Ross M. Heisey

  DOI：10.1071/ch00035

  日期：——

  dienes (4), (19) and (20) did not undergocycloaddition to 1,4-quinonoid dienophiles, for steric reasons, but allreacted with tetracyanoethylene to give [4+2]- or[2+2]-adducts. Unlike the 1-oxy diene (4), the 2- and 3-oxysystems (19) and (20) did not show hydrogen-transfer chemistry towardsquinones. The individual components of isomeric pairs of dienes (8), (9) and(19), (21) were differentiated by differing

  4,4-二甲基取代的氧化二烯 (4), (19) 和 (20) 由​​于空间原因没有与 1,4-醌类二烯体发生环加成反应，而是与四氰基乙烯反应生成 [4+2]- 或 [ 2+2]-加合物。与 1-氧二烯 (4) 不同，2-和 3-氧系统 (19) 和 (20) 没有显示出对醌的氢转移化学。通过对环加成的不同反应性来区分二烯异构体对(8)、(9)和(19)、(21)的各个组分。
• The photochemical enolization of an aliphatic α,β-unsaturated ketone
  作者：Calvin S. K. Wan、Alan C. Weedon

  DOI：10.1039/c39810001235

  日期：——

  Irradiation of 4-methylpent-3-en-2-one (1) in the presence of chlorotrimthylsilane yields the dienol silyl ether (Z)-4-methyl-2-trimethylsiloxypenta-2,4-diene (2b); the trapping of a single dienol is shown to be consistent with a singlet excited state mechanism.

  在氯三甲基硅烷的存在下辐照4-甲基戊-3-烯-2-酮（1），得到二烯醇甲硅烷基醚（Z）-4-甲基-2-三甲基甲硅烷氧基戊-2,4-二烯（2b）；单个二烯醇的捕获与单线态激发态机理一致。
• A Practical Method for the Preparation of Trimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Ji-Mao Lin、Ben-Sheng Liu

  DOI：10.1080/00397919708004194

  日期：1997.3

  Abstract In the mixed system of chlorotrimethylsilane/triethyl amine/N,N-dimethylformamide/potassium iodide/petroleum ether, aldehydes or ketones are silylated to silyl enol ethers at room temperature. The N,N-dimethylformamide / potassium iodie layer can be used as circulating liquor for many times. The yields are high.

  摘要 在三甲基氯硅烷/三乙胺/N,N-二甲基甲酰胺/碘化钾/石油醚的混合体系中，醛或酮在室温下被硅烷化为甲硅烷基烯醇醚。N,N-二甲基甲酰胺/碘化钾层可多次用作循环液。产量很高。
• Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Popova, T. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 4, p. 630 - 634
  作者：Makin, S. M.、Kruglikova, R. I.、Popova, T. P.、Tagirov, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• Regio and stereoselective preparation of enolates from ketones by means of sodium bis(trimethylsilyl)-azide
  作者：Marcel Gaudemar、Moncef Bellassoued

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99123-8

  日期：1989.1