Mesityloxid-tosylhydrazon | 5362-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Mesityloxid-tosylhydrazon
• 英文别名: 4-Methyl-penten-(3)-on-(2)-tosylhydrazon；Mesityl oxide tosylhydrazone；4-methyl-N-(4-methylpent-3-en-2-ylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 5362-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: UZALTABDZSQUPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C (decomp)
• 沸点：
  390.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mesityloxid-tosylhydrazon 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1-二甲基-2-亚甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Formanovskii,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1745 - 1749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 Mesityloxid-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1,3-唑与 N-甲苯磺酰腙的直接苄基化或烯丙基化

  摘要：

  铜催化的 N-甲苯磺酰腙与 1,3-唑的交叉偶联导致直接的 CH 苄基化或烯丙基化。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja111249p

文献信息

• Reactions of Tosylhydrazide Derivatives Having Olefinic Groups
  作者：Tadashi Sato、Itomi Homma

  DOI：10.1246/bcsj.44.1885

  日期：1971.7

  85% aqueous acetic acid, a smooth decomposition was induced and β-tosylketones (4) were obtained in fair yields. Tosylhydrazones, devoid of an olefinic group in the specified position, failed to undergo the present reaction. When allyl halides (17) were reacted with the anion of tosylhydrazide in DMSO, substitution occurred on the N-1 of tosylhydrazide, unlike as in the case of the reaction of chlorides

  当 α,β-不饱和酮甲苯磺酰腙 (5) 在 85% 乙酸水溶液中加热时, 诱导顺利分解, 并以相当的产率获得 β-甲苯磺酰酮 (4)。甲苯磺酰腙在指定位置没有烯基，不能进行本反应。当烯丙基卤化物 (17) 在 DMSO 中与甲苯磺酰肼的阴离子反应时，甲苯磺酰肼的 N-1 发生取代，这与氯化物与甲苯磺酰肼在吡啶中反应的情况不同，后者影响 N-2 的取代。在乙酸中加热时，这些 1-烯丙基糖基酰肼 (18) 以相当的产率提供烯烃 (19)，并具有完全的烯丙基重排。提出了 5→4 和 18→19 反应的协调循环机制。
• Bellesia, Franco; Grandi, Romano; Pagnoni, Ugo M., Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 289 - 292
  作者：Bellesia, Franco、Grandi, Romano、Pagnoni, Ugo M.、Trave, Roberto

  DOI：——

  日期：——
• Fahie, Brian J.; Leigh, William J., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1859 - 1867
  作者：Fahie, Brian J.、Leigh, William J.

  DOI：——

  日期：——
• Dumont,C.; Vidal,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2301 - 2312
  作者：Dumont,C.、Vidal,M.

  DOI：——

  日期：——
• <b>The Base-Induced Pyrolysis of Tosylhydrazones of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones. A Convenient Synthesis of Some Alkylcyclopropenes</b>
  作者：Gerhard L. Closs、Liselotte E. Closs、Walter A. Boll

  DOI：10.1021/ja00906a018

  日期：1963.12