3,5-di-o-tolyl-1,2,4-thiadiazole | 1258067-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-o-tolyl-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3,5-Bis(2-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazole；3,5-bis(2-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 1258067-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: UFNNOVAUBUGMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 3,5-di-o-tolyl-1,2,4-thiadiazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的CH活化，1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。

  摘要：

  开发了通过铱催化的1,2,4-噻二唑与马来酰亚胺的区域选择性CC交叉偶联。这种转化将1,2,4-噻二唑和琥珀酰亚胺策略性地连接在一起，形成的新型分子可能具有潜在的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01539f
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-di-o-tolyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  好氧可见光诱导分子间 S-N 键构建：在无光敏剂条件下由硫代酰胺合成 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100440

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 3,5-di(Hetero)Aryl-1,2,4-Thiadiazoles by Grinding of Thioamides under Oxidative Conditions
  作者：Yali Xu、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Huile Jin、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823410x12677120188989

  日期：2010.3

  An efficient and facile synthesis of 3,5-di(hetero)aryl-1,2,4-thiadiazoles by oxidative dimerisation of thioamides by grinding with NBS under solvent-free conditions at room temperature has been developed. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with trifluoromethyl, methyl, methoxy, chloro, pyridyl and thienyl groups. This method has notable advantages in terms of short reaction times, high yields and is a more practical alternative to the existing methods to access these compounds.

  在室温无溶剂条件下，通过使用 NBS 研磨硫代酰胺氧化二聚物，开发出了一种高效、简便的 3,5- 二（杂）芳基-1,2,4-噻二唑合成方法。该反应与三氟甲基、甲基、甲氧基、氯基、吡啶基和噻吩基的相容性证明了其效率。这种方法具有反应时间短、产率高的显著优势，是获取这些化合物的现有方法之外的一种更实用的替代方法。
• 2,4,6-Tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine as a New Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent for Chlorination and Oxidation Reactions
  作者：Nandkishor Karade、Prerana Thorat、Bhagyashree Bhong

  DOI：10.1055/s-0033-1339495

  日期：——

  reagent 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine can be applied also for the oxidative synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles under mild conditions in excellent yields. The recyclability of the 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine was possible owing to the facile recovery and reuse of the coproduced 2,4,6-tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine from the reaction mixture

  2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪作为（二氯碘）苯的一种新型可回收非聚合类似物的合成分两步完成，使用2,4， 6-三氯-1,3,5-三嗪和4-碘苯酚。2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 在各种活化芳烃、烯烃和 1,3-二酮的氯化反应中的应用得到了证明。试剂2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪也可用于1,3,4-恶二唑和1,2,4-噻二唑的氧化合成在温和的条件下以优异的产量。由于联产的 2,4,6-三(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪易于回收和再利用，2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪的可回收性是可能的。碘苯氧基)-1,3,5-三嗪从反应混合物中分离出来，因为它实际上不溶于甲醇。
• Synthesis of 1,2,4-Thiadiazoles by Oxidative Dimerization of Carbothioamides by Using Oxone
  作者：Akira Yoshimura、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Steven R. Koski、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201402756

  日期：2014.8

  1,2,4-Thiadiazoles were efficiently synthesized in good yields through the oxidative dimerization of carbothioamides by using Oxone as a readily available, inexpensive, and environmentally safe oxidant. A similar reaction of phenylselenoamide led to the corresponding 1,2,4-phenylselenadiazole in high yield.

  1,2,4-噻二唑通过硫代酰胺的氧化二聚反应以良好的产率高效合成，使用 Oxone 作为一种容易获得、价格低廉且对环境安全的氧化剂。苯基硒酰胺的类似反应以高产率得到相应的 1,2,4-苯基硒二唑。
• Electrochemical Synthesis of 3,5‐Disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH ₄ I‐Mediated Dimerization of Thioamides
  作者：Zi‐Qiang Wang、Xiu‐Jin Meng、Qian‐Yu Li、Hai‐Tao Tang、Heng‐Shan Wang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800871

  日期：2018.11.5

  A electrochemical method for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐thiadiazoles through NH4I‐mediated dimerization of thioamides is reported. Using the inexpensive NH4I as electrolyte and catalyst, this electrosynthesis approach requires no oxidizing agents and enables the convenient production of diverse 1,2,4‐thiadiazoles products. The approach is an example of S−N bond construction through the

  报道了一种通过NH 4 I介导的硫酰胺二聚反应合成3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的电化学方法。使用廉价的NH 4 I作为电解质和催化剂，这种电合成方法不需要氧化剂，并且可以方便地生产各种1,2,4-噻二唑产品。该方法是通过电化学方法构建S–N键的一个示例。
• The facile and efficient organocatalytic platform for accessing 1,2,4-selenadiazoles and thiadiazoles under aerobic conditions
  作者：V.P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Richa Gupta、Prasad P. Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.063

  日期：2018.3

  The first organocatalytic approach towards synthesis of rarely explored 1,2,4-selenadiazole and thiadiazole scaffolds have been devised using corresponding carboxamides as substrates. The transformations were realized using two distinct conditions in the presence of catalytic vitamin B3 or thiourea under aerobic conditions. Developed methods overcome the associated limitations of previous reported

  使用相应的羧酰胺作为底物，已经设计出第一种有机催化方法，用于合成很少探索的1,2,4-硒代二唑和噻二唑支架。在有氧条件下，在催化性维生素B 3或硫脲的存在下，使用两种不同的条件实现了转化。所开发的方法克服了先前报道的方法的相关局限性，并且以高收率和选择性获得了所需的产物，而没有形成有毒的副产物。