4-phenylbenzyl azide | 222716-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbenzyl azide
• 英文别名: 4-(azidomethyl)-1,1'-biphenyl；p-phenylbenzyl azide；4-Azidomethyl-biphenyl；1-(azidomethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 222716-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: XHLHQGJTIDCMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbenzyl azide 在 三乙基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-甲基-[1,1-联苯]-4-胺
  参考文献：
  名称：

  来自苄基叠氮化物的N-甲基苯胺

  摘要：

  在布朗斯台德酸或路易斯酸和Et 3 SiH的存在下，苄基叠氮化物可有效地转化为N-甲基苯胺。叠氮化物和4-正丁基苄基叠氮化物的组合似乎形成了氨基重氮三氯锡酸酯（II），该重氮经历重排成亚胺盐，然后被Et 3 SiH还原为N-甲基-4-正丁基苯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00148-3
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到4-phenylbenzyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐从醇直接合成有机叠氮化物

  摘要：

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290958

文献信息

• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• Copper promoted synthesis of substituted quinolines from benzylic azides and alkynes
  作者：Ching-Zong Luo、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Wei-Chen Chen、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c5ra23065a

  日期：——

  novel copper promoted synthesis of substituted quinolines from various benzylic azides and internal alkynes has been demonstrated. The reaction features a broad substrate scope, high product yields and excellent regioselectivity. In contrast to the known two-step process of acid promoted [4 + 2] cycloaddition reaction and oxidation, the present methodology allows the synthesis of quinolines in a single

  已经证明了一种新颖的铜促进的由各种苄基叠氮化物和内部炔烃合成取代喹啉的方法。该反应具有广泛的底物范围，高产物收率和优异的区域选择性。与酸促进[4 + 2]环加成反应和氧化的已知两步方法相比，本方法可在中性反应条件下一步合成喹啉，并可用于合成具有生物活性的6-氯-2,3-二甲基-4-苯基喹啉（抗寄生虫剂）和3,4-二苯基喹啉-2（1 H）-one（p38αMAP激酶抑制剂）。可能的反应机理涉及将叠氮化苄重排至N-芳基丙氨酸（Schmidt反应），然后与内部炔烃进行分子间[4 + 2]环加成反应。
• Hit discovery of Mycobacterium tuberculosis inosine 5′-monophosphate dehydrogenase, GuaB2, inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Vinayak Singh、Davide M. Ferraris、Menico Rizzi、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.045

  日期：2018.6

  physicochemical properties, for growth inhibitory activity against drug-sensitive MtbH37Rv. The eight hits and mycophenolic acid, a prototype IMPDH inhibitor, were further evaluated for activity on purified Mtb-GuaB2 enzyme, target selectivity using a conditional knockdown mutant of guaB2 in Mtb, followed by cross-resistance to IMPDH inhibitor-resistant SRMV2.6 strain of Mtb, and activity on human IMPDH2 isoform

  结核病仍然是全球关注的问题。由于抗药性结核分枝杆菌（Mtb）的发展，迫切需要更新的抗结核药物。鸟嘌呤核苷酸生物合成所需的Mtb的肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）guaB2是药物开发的有吸引力的靶标。在这项研究中，我们筛选了一个集中的库，该库包含73种具有期望的计算/预测的理化性质的药物样分子，用于针对药物敏感性MtbH37Rv的生长抑制活性。进一步评估了八种命中物和一种原型IMPDH抑制剂麦考酚酸对纯化的Mtb-GuaB2酶的活性，使用条件敲低guaB2突变体在Mtb中对靶标的选择性进行了评估，然后对抗IMPDH抑制剂的SRMV2.6菌株进行交叉耐药和对人IMPDH2亚型的活性。命中之一13是5-氨基邻苯二甲酰胺衍生物，已显示出对Mtb-GuaB2酶具有抑制生长的潜力和靶标特异性。13号命中分子是有前途的分子，有可能作为抗结核药进一步发展。
• N-((6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)METHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20120035168A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compound of the formula I in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及具有公式I的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式存在；及其制备方法，作为药品的使用，以及包含它的药品。
• A concise synthesis of quinolinium, and biquinolinium salts and biquinolines from benzylic azides and alkenes promoted by copper(<scp>ii</scp>) species
  作者：Wei-Chen Chen、Parthasarathy Gandeepan、Chia-Hung Tsai、Ching-Zong Luo、Pachaiyappan Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c6ra11840b

  日期：——

  copper-promoted cycloaddition reaction also allows biquinoline products to be obtained from ortho-substituted benzylic azides. These reactions work well with both terminal and internal alkenes. Unsymmetrical internal alkene reactions proceed with high regioselectivity. The reaction is likely started by Lewis acidic CuII-assisted rearrangement of benzylic azide to N-methyleneaniline, followed by a [4 + 2] cycloaddition

  由苄基叠氮化物和烯烃产生的N-亚甲基苯胺原位产生的新型铜促进的多氮杂[4 + 2]环加成反应，根据苄基叠氮化物苯环上的取代基，提供了喹啉鎓盐，联喹啉鎓盐，联喹啉或取代的喹啉。对位取代的苄基叠氮化物和2当量的烯烃的反应提供了相应的取代的喹啉鎓盐，而没有对位取代基的苄基叠氮化物提供了联喹啉鎓盐。铜促进的环加成反应还允许从邻位获得联喹啉产物-取代的苄基叠氮化物。这些反应对于末端烯烃和内部烯烃均适用。不对称内部烯烃反应以高区域选择性进行。该反应可能是由路易斯酸性Cu II协助将苄基叠氮化物重排为N-亚甲基苯胺，然后与烯烃进行[4 + 2]环加成反应。详细的机械研究表明，联喹啉和联喹啉鎓盐可能是通过自由基过程形成的。