phenyl-2 hexene-5 ol-3 | 74333-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-2 hexene-5 ol-3
• 英文别名: syn-2-phenyl-5-hexen-3-ol；(2S,3S)-2-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 74333-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GARLJACXJADDSW-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2 hexene-5 ol-3 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S*,4R*)-2-[(S*)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氢吡喃氧化物的闭环复分解和碱基诱导重排合成密集功能化的 2,3-二氢吡喃

  摘要：

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Phenyl-3-trimethylsilanyl-hex-5-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl-2 hexene-5 ol-3
  参考文献：
  名称：

  手性酰基硅烷亲核加成的高非对映选择性

  摘要：

  Les acylresidents α-chiraux montrent des preference diastereofaciales exceptionnelles dans des addeds nucleophiles quisont suivies d'une protodesilylation par l'anion F − pour donner des alcools secondaires

  DOI：

  10.1021/ja00222a050

文献信息

• A Mechanochemical Zinc-Mediated Barbier-Type Allylation Reaction under Ball-Milling Conditions
  作者：JieXiang Yin、Roderick T. Stark、Ian A. Fallis、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02876

  日期：2020.2.21

  A ball-milling-enabled zinc-mediated Barbier-type allylation reaction is reported. Notably, running the reaction in this manner renders it effective irrespective of the initial morphology of the zinc metal. The process is operationally simple, does not require inert atmospheres or dry solvents, and is reported over a range of aldehyde and ketone substrates; a gram-scale process is demonstrated.

  据报道有球磨功能的锌介导的Barbier型烯丙基化反应。值得注意的是，以这种方式进行反应使其有效，而与锌金属的初始形态无关。该方法操作简单，不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且在一系列醛和酮底物上得到报道。演示了克级过程。
• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• Bulky Aluminum Lewis Acids as Novel Efficient and Chemoselective Catalysts for the Allylation of Aldehydes
  作者：Andreas Marx、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1999-2667

  日期：1999.5

  Bulky aluminum Lewis acids such as MAD and MABR are introduced as new efficient catalysts in substoichiometric amounts for the allylation of aldehydes with allyltributylstannane. In addition, chemoselective allylation of a less hindered or aromatic aldehyde was achieved with catalytic amounts of the carbonyl receptor aluminum tris(2,6-diphenyl-phenoxide) (ATPH).

  大块铝路易斯酸如 MAD 和 MABR 被引入作为新的有效催化剂，以亚化学计量的量用于醛与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化。此外，使用催化量的羰基受体铝三（2,6-二苯酚）（ATPH）实现了受阻较小或芳香醛的化学选择性烯丙基化。
• Carbonyl allylations by 3-halopropenes or 2-propenyl mesylate with tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Takanori Suga、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00469-6

  日期：2003.3

  2-Propenyl tin species, prepared from 3-halopropenes or 2-propenyl mesylate with tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodide in dichloromethane, causes nucleophilic addition to aldehydes to produce the corresponding homoallylic alcohols.

  由3-卤代丙烯或2-丙烯基甲磺酸酯与氯化锡（IV）和四丁基碘化铵在二氯甲烷中制得的2-丙烯基锡物质可与醛类发生亲核加成反应，生成相应的均烯丙基醇。
• Ti-Catalyzed Barbier-Type Allylations and Related Reactions
  作者：Rosa E. Estévez、José Justicia、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Miguel Paradas、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、Rafael Robles、Andreas Gansäuer、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.200802180

  日期：2009.3.9

  Versatility of titanium: Titanocene(III) complexes catalyze Barbier‐type allylations, intramolecular crotylations (cyclizations), and prenylations of a wide range of aldehydes and ketones. These reactions take place at RT under mild conditions compatible with many functional groups; provide good yields of open‐chain and cyclic homoallylic alcohols, including heterocyclic derivatives; and can be conducted

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。