1,2-dimethyl-3-(phenylethynyl)benzene | 1262044-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-phenylethynyl-benzene；1,2-dimethyl-3-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1262044-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: UYSAMUFJMKTEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,2-dimethyl-3-(phenylethynyl)benzene 在 乙基溴化镁 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 、 3-(2,3-Dimethylphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁催化氢磁化法以二氧化碳为碳源合成乙烯基羧酸

  摘要：

  开发了由炔烃和二氧化碳铁催化的α，β-不饱和羧酸的合成方法。该反应通过炔烃的加氢放大进行，然后在大气压和环境温度下分别在铁和格氏试剂作为催化剂和氢化物源的存在下插入二氧化碳。几种对称和不对称炔烃以良好或优异的收率转化为相应的酸。该方法提供了合成乙烯基羧酸的有效途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600279
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-碘苯 、 苯丙炔酸 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,2-dimethyl-3-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基羧酸与芳基卤化物的脱羧交叉偶联。

  摘要：

  炔基羧酸与芳基卤化物的铜催化脱羧反应是在相对温和的反应条件下进行的。在2-碘苯酚的脱羧交叉偶联的基础上，可以通过一锅多米诺协议进一步平稳地制备苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c0cc03772a

文献信息

• Thermoregulated Aqueous Biphasic Catalysis of Sonogashira Reactions
  作者：Xiaohua Zhao、Xiang Liu、Ming Lu

  DOI：10.1071/ch15123

  日期：——

  A water-based thermoregulated system for Pd-catalyzed Sonogashira reactions is presented, which allows for not only a highly efficient homogeneous catalytic reaction, but also an easy separation/recovery of the catalyst. The novel catalytic system exhibits high efficiency and excellent reusability. In addition, the Sonogashira reactions are performed with Pd(OAc)2 without a copper co-catalyst.

  本文介绍了一种用于钯催化 Sonogashira 反应的水基热调节系统，该系统不仅能进行高效的均相催化反应，而且还能方便地分离/回收催化剂。这种新型催化系统具有高效率和出色的可重复使用性。此外，Pd(OAc)2 还能在不使用铜助催化剂的情况下进行 Sonogashira 反应。
• Cross-coupling reactions catalyzed by an N-heterocyclic carbene–Pd(<scp>ii</scp>) complex under aerobic and CuI-free conditions
  作者：Hongfei Lu、Lin Wang、Feifei Yang、Runze Wu、Wei Shen

  DOI：10.1039/c4ra02480j

  日期：——

  The catalytic reactions proceed with good yields with a low catalyst loading (1 mol%) under aerobic and CuI-free conditions for Sonogashira and Heck reactions.

  催化反应在Sonogashira和Heck反应中，在低催化剂负载（1 mol％）和氧气存在且无需CuI的条件下具有良好的产率。
• Palladacycle-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Aryl Chlorides under Air
  作者：Xiang Li、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo400574d

  日期：2013.5.3

  palladacycle-catalyzed decarboxylative coupling of alkynyl carboxylic acids with aryl chlorides was developed. The reaction could proceed smoothly in air within 3 h under optimized reaction conditions (1 mol % of palladacycle, 4 mol % of Xphos, 2.0 equiv of K2CO3 in xylene/H2O), affording the corresponding internal alkynes in mostly good to excellent yields. Remarkably, this result represents the first

  开发了一种高效，实用的协议，用于戊四环催化炔基羧酸与芳基氯化物的脱羧偶联。在优化的反应条件（1 mol％的Palladacycle，4 mol％的Xphos，2.0当量的K 2 CO 3在二甲苯/ H 2 O中）下，反应可以在3小时内在空气中平稳进行，从而提供了大部分良好的相应内部炔烃达到优异的产量。值得注意的是，该结果代表了使用贫电子，电子中性，甚至无活性的位阻富电子的芳基氯化物作为起始原料的这种脱羧交叉偶联的第一个成功实例。