3-(cyclohexyloxy)benzaldehyde | 67698-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(cyclohexyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-cyclohexyloxybenzaldehyde
• CAS: 67698-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ANZNSMSDNDIFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以187.4 mg的产率得到[3-(Cyclohexyloxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过对接辅助结构-活性分析探讨G蛋白偶联的溶血磷脂酰丝氨酸受体GPR34 / LPS 1的疏水结合口袋。

  摘要：

  某些G蛋白偶联受体（GPCR）的配体已被鉴定为内源性脂质，例如溶血磷脂酰丝氨酸（LysoPS）。在这里，我们分析了LysoPS受体亚型之一的GPR34配体的结构-活性关系的分子基础，重点是疏水口袋对长链脂肪酸部分的识别。通过将苯环引入2-脱氧的脂肪酸部分-LysoPS，我们探索了结合位点对疏水形状的偏好。具有末端芳族部分的修饰的含三苯的脂肪酸替代物显示出对GPR34的有效激动活性。这些衍生物与基于GPR34的同源性建模/基于分子动力学的虚拟结合位点的计算对接表明，基于苯的脂质替代物中的纽结与GPR34的L形疏水口袋相匹配。在末端苯环的4-位带有庞大的叔丁基的基于四苯的脂质类似物表现出强效的GPR34激动活性，证实了本发明的疏水结合口袋模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00693
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(cyclohexyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为 HSP90C 末端抑制剂的 C3' 基芳基/Penta-1,4-Dien-3-One/胺杂化物的合成

  摘要：

  设计并合成了 24 个以 C3' 为中心的芳基/五-1,4-二烯-3-酮/胺 (APDA) 杂化物。在这些杂合体中， 2 n对 HER2 阳性乳腺癌细胞（SKBr3 和 BT474）和三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞（MDA-MB-231 和 MDA-MB-468）表现出改善的抗增殖作用，IC 50值范围从7.45μM到10.75μM，但对正常乳腺细胞MCF-10A的毒性比第一代杂交1小。此外， 2 n保留了抑制 HSP90C 末端的能力，导致 HSP90 客户蛋白 HER2、EGFR、pAKT、AKT 和 CDK4 降解，而不诱导热休克反应。值得注意的是，与1相比， 2 n还表现出更好的热稳定性，并在模拟肠液中保持了体外代谢稳定性。这些发现将为今后开发HSP90C末端抑制剂提供科学依据。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400870

文献信息

• Structure-aided optimization of non-nucleoside M. tuberculosis thymidylate kinase inhibitors
  作者：Lijun Song、Romain Merceron、Fabian Hulpia、Ainhoa Lucía、Begoña Gracia、Yanlin Jian、Martijn D.P. Risseeuw、Toon Verstraelen、Paul Cos、José A. Aínsa、Helena I. Boshoff、Hélène Munier-Lehmann、Savvas N. Savvides、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113784

  日期：2021.12

  Mycobacterium tuberculosis thymidylate kinase (MtTMPK) has emerged as an attractive target for rational drug design. We recently investigated new families of non-nucleoside MtTMPK inhibitors in an effort to diversify MtTMPK inhibitor chemical space. We here report a new series of MtTMPK inhibitors by combining the Topliss scheme with rational drug design approaches, fueled by two co-crystal structures

  结核分枝杆菌胸苷酸激酶 ( Mt TMPK) 已成为合理药物设计的一个有吸引力的靶标。我们最近研究了新的非核苷Mt TMPK 抑制剂家族，努力使Mt TMPK 抑制剂化学空间多样化。我们在这里报告了一系列新的Mt TMPK 抑制剂，通过将 Topliss 方案与合理的药物设计方法相结合，由Mt TMPK的两种共晶结构与已开发的抑制剂复合物推动。这些努力在我们的测定中提供了最有效的Mt TMPK 抑制剂，其中两种类似物对 H37Rv Mtb 显示出低微摩尔 MIC 值。制备的抑制剂针对Mt TMPK 核苷酸结合袋中的新亚位点，从而为其成药性提供新的见解。我们研究了外排泵的作用以及细胞壁透化剂对选定化合物的影响，以潜在地解释有效的酶抑制和全细胞活性之间缺乏相关性。
• Trisubstituted-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl] benzamides which inhibit P2X3 and P2X2/3 containing receptors
  申请人：——

  公开号：US20020173665A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compounds of formula (I) 1 are novel P2X 3 and P2X 2 /P2X 3 antagonists which are useful in treating pain, urinary incontinence and bladder overactivity.

  化合物的式(I)1是新颖的P2X3和P2X2/P2X3拮抗剂，可用于治疗疼痛、尿失禁和膀胱过度活动。
• MAGL抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN112552253A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及一种式I化合物及其药学上可接受的盐；其制备方法；用于制备其的中间体；及含有这样的化合物或盐的组合物；及其用于制备治疗MAGL介导的疾病及病症药物的用途。
• Trisubstituted-N-[(1S)-1,2,3,4-terrahydro-1-naphthalenyl]benzamides which inhibit P2X2/3 containing receptors
  申请人：——

  公开号：US20030083359A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Compounds of formula (I) 1 are novel P2X 3 and P2X 2 /P2X 3 antagonists which are useful in treating pain, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式(I)1的化合物是新的P2X3和P2X2/P2X3拮抗剂，可用于治疗疼痛、尿失禁和膀胱过度活动。
• Trisubstituted-N-[(1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalenyl]benzamides which inhibit P2X3 and P2X2/3 containing receptors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06831193B2

  公开（公告）日：2004-12-14

  Compounds of formula (I) are novel P2X3 and P2X2/P2X3 antagonists which are useful in treating pain, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式(I)的化合物是一种新型的P2X3和P2X2/P2X3拮抗剂，可用于治疗疼痛、尿失禁和膀胱过度活动。