3-[2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2,5-pyrrolidinedione | 569337-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: 3-[2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 569337-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: GNOBOBQDBAWICS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  657.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2,5-pyrrolidinedione 在 钯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到6,9,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1(12),2,4,7(11),13,15,17-heptaene-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  拥有吡咯部分而不是咪唑杂环的异烟酰胺类类似物的合成

  摘要：

  报道了从异烟酰胺基酰亚胺类似物的商业吲哚有效的四步合成。在新化合物中，咪唑部分被吡咯单元取代，吲哚部分在5-位被取代或未被取代，且酰亚胺部分的氮带有或不带有甲基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00837-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吲哚 在 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  拥有吡咯部分而不是咪唑杂环的异烟酰胺类类似物的合成

  摘要：

  报道了从异烟酰胺基酰亚胺类似物的商业吲哚有效的四步合成。在新化合物中，咪唑部分被吡咯单元取代，吲哚部分在5-位被取代或未被取代，且酰亚胺部分的氮带有或不带有甲基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00837-2

文献信息

• Synthesis and biological activities of isogranulatimide analogues
  作者：Bernadette Hugon、Fabrice Anizon、Christian Bailly、Roy M. Golsteyn、Alain Pierré、Stéphane Léonce、John Hickman、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.073

  日期：2007.9.1

  The synthesis of new isogranulatimide analogues, their inhibitory activities toward the Checkpoint 1 kinase (Chk1), and their in vitro cytotoxicities toward four tumor cell lines (one murine L1210 leukemia, and three human cell lines: DU145 prostate carcinoma, A549 non-small cell lung carcinoma, and HT29 colon carcinoma) are described. The affinity for DNA of some representative compounds and their

  新异烟酰胺基类似物的合成，对Checkpoint 1激酶（Chk1）的抑制活性以及对四种肿瘤细胞系（一种鼠L1210白血病和三种人类细胞系的体外细胞毒性）：DU145前列腺癌，A549非小细胞肺癌和HT29结肠癌）。已经检查了一些代表性化合物对DNA的亲和力及其诱导由拓扑异构酶I介导的DNA切割的能力。在一些新合成的化合物中，异戊拉米肽的咪唑杂环被吡咯取代和/或吲哚单元被7-氮杂吲哚取代。还已经制备了其中糖部分连接至7-氮杂吲哚部分的化合物。一些新合成的化合物是比格拉那肽更有效的Chk1抑制剂。已经使用各种激酶评估了两种有效的Chk1抑制剂24和26的选择性。发现对Chk1的抑制作用最强。
• Synthesis and biological evaluation of analogs of the marine alkaloids granulatimide and isogranulatimide
  作者：Sébastien Deslandes、Delphine Lamoral-Theys、Céline Frongia、Stefan Chassaing、Céline Bruyère、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Bernard Ducommun、Robert Kiss、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.012

  日期：2012.8

  A series of pyrrolic analogs and two series of regioisomeric pyrazolic analogs of the marine alkaloids granulatimide and isogranulatimide were prepared. The synthesis of the two first ones was based on the condensation reaction of diversely 5-substituted 3-bromoindoles with pyrrole or pyrazole followed by addition of the intermediates on maleimide or dibromomaleimide, respectively, the so-obtained

  制备了海洋生物碱颗粒乌拉地米特和异戊拉米拉地米的一系列吡咯类似物和两个区域异构吡唑类似物。前两个的合成是基于5位取代的3-溴吲哚与吡咯或吡唑的缩合反应，然后分别在马来酰亚胺或二溴马来酰亚胺上添加中间体，如此获得的无环加合物最终被光环化为所需的类似物。通过使不同的5-取代的吲哚-3-乙醛酸酯与N-Boc-吡唑-3-乙酰胺反应，然后对加合物进行光化学环化，获得最后一系列的化合物。对所有化合物进行了体外评估对八种癌细胞系的生长抑制特性。还测定了几种化合物消除G2细胞周期检查点或抑制一组Ser / Thr激酶的能力。最后，计算机辅助相差显微镜（定量视频显微镜）显示，IC 50生长抑制浓度在10至20μM之间的三种最有效化合物（4a，9a，9e）显示出细胞生长抑制作用，而不是细胞毒性，具有抗癌作用。
• Pyrrolo (3,4-c) carbazole and pyrido (2,3-b) pyrrolo (3,4-e) indole derivatives, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Prudhomme Michelle

  公开号：US20060004428A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A compound selected from those of formula (I): wherein: Z represents a group of the formula U-V as defined in the description, W 1 represents together with carbon to which it is bonded, phenyl, pyridyl, W 2 is as defined in the description, X 1 , X 2 each represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio, Y 1 , Y 2 each represents hydrogen, or X 1 and Y 1 , X 2 and Y 2 with carbon carrying them, together form carbonyl or thiocarbonyl, R 1 is as defined in the description, Q represents oxygen, a group NR 2 as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）中选择的化合物：其中：Z代表公式U-V所定义的基团，W1与其结合的碳原子一起代表苯基、吡啶基，W2如描述中所定义，X1、X2各自代表氢、羟基、烷氧基、巯基或烷硫基，Y1、Y2各自代表氢，或者X1和Y1、X2和Y2与它们所连接的碳原子一起形成羰基或硫代羰基，R1如描述中所定义，Q代表氧、氮原子上的基团NR2，其异构体和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有这些化合物的药物产品，用于治疗癌症。