6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-pyrrolidino-2H-pyran-3-carbonitrile | 862778-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-pyrrolidino-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-2-oxo-4-pyrrolidin-1-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 862778-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: LCRDXLRCAATXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-pyrrolidino-2H-pyran-3-carbonitrile 、 5-已烯-2-酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到2-allyl-4'-methoxy-3-methyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 5-hexene-2-one 无过渡金属合成位阻烯丙基芳烃。

  摘要：

  通过 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/ sec ) 的碱基介导环转化，建立了一种简单、有效且无过渡金属的合成高功能化空间位阻烯丙基芳烃 ( 6、7和8 ) 的策略-amino)-2 H -pyran-3-carbonitriles ( 3 / 4 ) 与 5-hexene-2-one ( 5 )。这提供了一种在一锅中合成具有不同供电子和吸电子基团功能化的烯丙基芳烃的方法。分离产物6c和7a的结构通过光谱和单晶 X 射线衍射分析确定。此外，我们还进行了分子对接研究，以预测合成分子与雌激素受体 α (ERα) 和雌激素受体 β (ERβ) 结合的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01318h
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-pyrrolidino-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分离和融合的芴酮的化学选择性合成及其光物理和抗病毒特性

  摘要：

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob01733f

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Base controlled diverse reactivity of allyl cyanide for synthesis of multi-substituted benzenes
  作者：Pratik Yadav、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01270a

  日期：——

  functionalized 2H-pyran-2-ones has been demonstrated for the synthesis of various multi-substituted benzenes through a tandem process. We observed that lithium hydroxide provides a major product from α-attack and a minor product from γ-attack of allyl cyanide, while the use of sodium hydride as a base exclusively provides the product by γ-attack of allyl cyanide. We have also performed NMR experiments to understand

  已经证明了适当官能化的2 H-吡喃-2-酮的碱控制的区域选择性1，6-氰基烯丙基化用于通过串联方法合成各种多取代的苯。我们观察到，氢氧化锂提供的主要产物是α-攻击，而次要的产物是γ-烯丙基氰，而氢化钠作为碱只能提供γ-攻击的烯丙基氰。我们还进行了NMR实验，以了解机理。该化合物的结构通过单晶X射线分析确认。
• A new class of teraryl-based AIEgen for highly selective imaging of intracellular lipid droplets and its detection in advanced-stage human cervical cancer tissues
  作者：Chandra Prakash Sharma、Akanksha Vyas、Priyanka Pandey、Shashwat Gupta、Ravi Prakash Vats、Sakshi Priya Jaiswal、Madan Lal Brahma Bhatt、Monika Sachdeva、Atul Goel

  DOI：10.1039/d3tb01764h

  日期：——

  A new class of D–π–A teraryl-based AIEgen 6a was designed and synthesized for selective staining of intracellular lipid droplets.

  设计并合成了一类新的基于 D-π-A teraryl 的 AIEgen 6a，用于细胞内脂滴的选择性染色。
• Substituent dependent regioselective synthesis of pyranopyrandiones and 1,2-teraryls from 2H-pyran-2-ones
  作者：Ramendra Pratap、Diptesh Sil、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.084

  日期：2005.7

  The one-pot substituent-directed regioselective synthesis of 1,7-diaryl-2-methyl-4H,5H-pyrano[3,4-c]pyran-4,5-diones 3 as the major and 3,4-diaryl-2-methyl-6-methylsulfanylbenzonitriles 4 as the minor products has been delineated through ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones 1 with aryl acetones 2. Under similar reaction conditions, 6-aryl-4-sec-amino-2H-pyran-2-ones 5 led, regioselectively, to 3,4-diaryl-2-methyl-6-see-aminobenzonitriles 6. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective synthesis of isolated and fused fluorenones and their photophysical and antiviral properties
  作者：Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Cheng-Run Tang、Rahul Panwar、Shally Shally、Chanda Sinha、Amit Kumar、Yong-Tang Zheng、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01733f

  日期：——

  Highly functionalized fluorenones were synthesized by an intramolecular cyclization of 2′′-halo-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4′-carbonitriles in the presence of n-butyllithium or lithium aluminium hydride. The precursor was synthesized by ring transformation of 2-oxo-6-aryl/heteroaryl-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles or 2-oxobenzo[h]chromenes with o-bromo/chloro/fluoro-acetophenone under basic conditions

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。