(+/-)-2-(2-methyloxiran-2-yl)ethanenitrile | 68875-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+/-)-2-(2-methyloxiran-2-yl)ethanenitrile
• 英文别名: 2-(2-Methyloxiran-2-yl)acetonitrile
• CAS: 68875-08-1
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: IYVDQUHIKHWXET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-methyloxiran-2-yl)ethanenitrile 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LARCHEVEQUE, M.;PERRIOT, P.;PETIT, Y., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 4, 297-300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基氰化物 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-2-(2-methyloxiran-2-yl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用细菌环氧化物水解酶对官能化 2,2-二取代环氧乙烷进行对映选择性水解

  摘要：

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

文献信息

• Hydroxylated α,β-Unsaturated Nitriles:  Stereoselective Synthesis
  作者：Fraser F. Fleming、Qunzhao Wang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo005692o

  日期：2001.3.1
• A New Synthesis of γ-Hydroxy- and γ-Oxo-α,β-unsaturated Esters and Nitriles
  作者：M. Larcheveque、P. Perriot、Y. Petit

  DOI：10.1055/s-1983-30310

  日期：——
• JULIA, MARC;UGUEN, DANIEL
  作者：JULIA, MARC、UGUEN, DANIEL

  DOI：——

  日期：——