1-(3-Hydroxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin | 23180-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Hydroxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• 英文别名: 1-(3'-hydroxy-4'-methoxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-methoxy-5-(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-phenol；2-Methoxy-5-[(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl]phenol
• CAS: 23180-27-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: NYGNBPLXMNXERU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Hydroxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin 在 氟化铵 、 三氟甲磺酸 、 氢氟酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-dihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic opium alkaloids and derivatives. A short total synthesis of (.+-.)-dihydrothebainone, (.+-.)-dihydrocodeinone, and (.+-.)-nordihydrocodeinone as an approach to a practical synthesis of morphine, codeine, and congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a045
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3-methoxyphenyl)ethyl>(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 1-(3-Hydroxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic opium alkaloids and derivatives. A short total synthesis of (.+-.)-dihydrothebainone, (.+-.)-dihydrocodeinone, and (.+-.)-nordihydrocodeinone as an approach to a practical synthesis of morphine, codeine, and congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a045

文献信息

• SUBSTITUTED BERBINES AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：MALLINCKRODT LLC

  公开号：US20150099772A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides substituted berbines, processes for the synthesis of substituted berbine compounds, as well as intermediates used in the synthesis of substituted berbine compounds. Also provided are methods for using the substituted berbines to inhibit cancer cell growth.

  本发明提供了替代苯并啉化合物，以及用于合成替代苯并啉化合物的工艺，以及合成替代苯并啉化合物所使用的中间体。还提供了使用替代苯并啉来抑制癌细胞生长的方法。
• One-Pot Preparation of Hexahydroisoquinolines from Amides
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20110071299A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides an efficient process for the preparation of hexahydroisoquinolines from amides. In particular, the invention provides a good yielding, one-pot process for the synthesis of hexahydroisoquinolines.

  本发明提供了一种从酰胺制备六氢异喹啉的高效方法。特别是，本发明提供了一种良好的产率、一锅法合成六氢异喹啉的方法。
• Substituted Berbines and Processes for their Synthesis
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20100056789A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention provides processes for the synthesis of substituted berbine compounds. Also provided are intermediates used in the synthesis of substituted berbine compounds.

  本发明提供了合成取代苯并喹啉化合物的方法。还提供了在合成取代苯并喹啉化合物中使用的中间体。
• One-Pot Preparation of Hexahydroisoquinolines from Dihydroisoquinolines
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20110071300A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides an efficient process for the preparation of hexahydroisoquinolines from dihydroisoquinolines. In particular, the invention provides a good yielding, one-pot process for the synthesis of hexahydroisoquinolines.

  本发明提供了一种从二氢异喹啉制备六氢异喹啉的高效过程。特别地，本发明提供了一种产率高、一锅法合成六氢异喹啉的方法。
• Process for the Preparation of Hexahydroisoquinolines from 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  申请人：Cantrell Gary L.

  公开号：US20090247756A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a process for the asymmetric reduction of an imine moiety in a 3,4-dihydroisoquinoline to produce a tetrahydroisoquinoline, followed by a Birch reduction to produce a hexahydroisoquinoline. In various embodiments, the 3,4-dihydroisoquinoline contains a phenol moiety protected with a labile protecting group. In other embodiments, the imine reduction reaction mixture contains silver tetrafluoroborate.

  本发明涉及吗啡内酯的合成过程。特别是一种过程，用于不对称还原3,4-二氢异喹啉中的亚胺官能团，以产生四氢异喹啉，然后进行Birch还原以产生六氢异喹啉。在各种实施例中，3,4-二氢异喹啉含有一个带有不稳定保护基的酚官能团。在其他实施例中，亚胺还原反应混合物含有四氟硼酸银。