p-nitrophenyl p-nitrobenzenethiosulfonate | 1041-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl p-nitrobenzenethiosulfonate
• 英文别名: S-(4-nitrophenyl) 4-nitrobenzenesulfonothioate；4-Nitro-benzol-thiosulfonsaeure-S-<4-nitro-phenylester>；Benzenesulfonothioic acid, 4-nitro-, S-(4-nitrophenyl) ester；1-nitro-4-(4-nitrophenyl)sulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 1041-15-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₆S₂
• 分子量: 340.337
• InChiKey: YYXPNQJHXQMBPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl p-nitrobenzenethiosulfonate 在 alcoholic alkali 作用下， 生成 4-硝基-苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Lenhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 400, p. 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到p-nitrophenyl p-nitrobenzenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐及相关物质的物理性质和各种反应

  摘要：

  通过用四氧化二氮 (N2O4) 处理相应的硫醇和亚磺酸，成功分离了几种新的磺酰基或磺酰基衍生物，即亚硝酸盐 (RSNO2)、亚硝酸磺酰 (RSO2NO)。测定了稳定和许多相当不稳定的化合物的光谱数据，并与相应的亚硝酸烷基酯 (RONO) 或硝酸烷基酯 (RONO2) 的光谱数据进行了比较。研究了这些罕见的新型 S-亚硝基和 S-硝基化合物的化学反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.775

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• Synthesis of sulfonyl chlorides and thiosulfonates from H2O2–TiCl4
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Donya Khaledian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.052

  日期：2012.1

  A new method is described for the oxidative chlorination of thiols to sulfonyl chlorides using titanium tetrachloride in combination with the oxidant hydrogen peroxide. Direct conversion of thiols into their corresponding thiosulfonates is also reported. Good to excellent yields, short reaction times, high efficiencies, cost-effectiveness, and, facile isolation of the desired products make the present

  描述了一种使用四氯化钛与氧化剂过氧化氢结合将硫醇氧化氯化为磺酰氯的新方法。还报道了硫醇直接转化为其相应的硫代磺酸盐。良好至优异的产率，短的反应时间，高效率，成本效益以及所需产物的容易分离使本方法学成为实用的替代方法。
• Synthesis of Symmetrical Thiosulfonates <i>via</i> Cu(OTf) ₂ ‐Catalyzed Reductive Homocoupling of Arenesulfonyl Chlorides
  作者：Lixia Liu、Bo Luo、Chengming Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202101101

  日期：2021.11.22

  Various symmetrical aryl thiosulfonates are efficiently synthesized via reductive coupling of aryl sulfonyl chlorides in the presence of copper catalyst and organic amine reductant. This simple and convenient protocol also shows good functional group tolerance and features a broad substrate scope.

  在铜催化剂和有机胺还原剂的存在下，通过芳基磺酰氯的还原偶联有效地合成了各种对称的芳基硫代磺酸盐。这种简单方便的方案还显示出良好的官能团耐受性，并具有广泛的底物范围。
• CuCl2-promoted decomposition of sulfonyl hydrazides for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Junsu Kim、Sanggil Park、Hyungjun Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152112

  日期：2020.7

  Sulfonyl hydrazides recently received much attention as reagents for the introduction of sulfur-containing functional groups into organic compounds, because both sulfonyl and sulfenyl sources could be generated by the oxidation and decomposition of the sulfonyl hydrazides, respectively. However, the transformations of sulfonyl hydrazides into thiosulfonates, which could be produced by the reaction

  磺酰肼作为将含硫官能团引入有机化合物的试剂最近受到了广泛的关注，因为磺酰肼的氧化和分解分别可以产生磺酰和亚磺酰基源。然而，由磺酰基和亚磺酰基源之间的反应产生的磺酰肼向硫代磺酸盐的转化已经很少研究。在本手稿中，我们描述了CuCl 2促进了磺酰肼选择性合成硫代磺酸盐。各种硫代磺酸盐的产率中等至良好。在先前报道的参考文献和机理研究的基础上，提出了涉及自由基中间体如磺酰基和巯基的机理。此外，量子化学模拟显示，在发达条件下，Cu促进的磺酰肼的分解在热力学上是可行的。