3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)butanenitrile | 180194-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)butanenitrile
• CAS: 180194-22-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• 分子量: 149.195
• InChiKey: YJWBHLTZKDTFPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)butanenitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 1-苄基-5-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  唑的迈克尔加成反应中的催化和区域选择性。动力学与热力学控制

  摘要：

  发现双环胍碱，TBD和MTBD是唑与α，β-不饱和腈和酯的迈克尔加成反应中的高效催化剂。阐明了影响区域选择性的因素，并合成了一些新的唑-迈克尔加合物。已显示这些是用于相应的唑的区域选择性N-烷基化的有用的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00845-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基咪唑 、 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到3-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  唑的迈克尔加成反应中的催化和区域选择性。动力学与热力学控制

  摘要：

  发现双环胍碱，TBD和MTBD是唑与α，β-不饱和腈和酯的迈克尔加成反应中的高效催化剂。阐明了影响区域选择性的因素，并合成了一些新的唑-迈克尔加合物。已显示这些是用于相应的唑的区域选择性N-烷基化的有用的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00845-3

文献信息

• Catalysis and regioselectivity in the Michael addition of azoles. Kinetic vs. thermodynamic control
  作者：András Horváth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00845-3

  日期：1996.6

  bases, TBD and MTBD were found to be highly efficient catalysts in the Michael addition of azoles with α,β-unsaturated nitriles and esters. The factors influencing regioselectivity have been elucidated, and some new azole-Michael adducts were synthesized. These were shown to be useful starting compounds for the regioselective N-alkylation of the corresponding azoles.

  发现双环胍碱，TBD和MTBD是唑与α，β-不饱和腈和酯的迈克尔加成反应中的高效催化剂。阐明了影响区域选择性的因素，并合成了一些新的唑-迈克尔加合物。已显示这些是用于相应的唑的区域选择性N-烷基化的有用的起始化合物。