4-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-1-yl)benzaldehyde | 90514-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4,5,6,7-Tetrahydrobenzimidazol-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 90514-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: FPUDKGHDFSMXQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-1-yl)benzaldehyde 生成 4-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-1-yl)-β-methyl-γ-oxobenzenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SIRCAR, ILA;BRISTOL, JAMES A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到4-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  强心剂。5.1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧-3-吡啶腈和相关化合物。合成和变力活性。

  摘要：

  合成了几种1,2-二氢-5-（取代的苯基）-2（1H）-吡啶酮并评估了其正性活性。1,2-二氢-5- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基] -6-甲基-2-氧代-3-吡啶腈（5a）和相应的未取代类似物14a是最有效的正性肌力药在这个系列中。尽管4，6-二甲基类似物6a保留了5a的大部分活性，但是4-甲基类似物8​​a的效力明显较低。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00389a011

文献信息

• Cardiotonic agents. 9. Synthesis and biological evaluation of a series of (E)-4,5-dihydro-6-[2-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]ethenyl]-3(2H)-pyridazinones: a novel class of compounds with positive inotropic, antithrombotic, and vasodilatory activities for the treatment of congestive heart failure
  作者：I. Sircar、R. P. Steffen、G. Bobowski、S. E. Burke、R. S. Newton、R. E. Weishaar、J. A. Bristol、D. B. Evans

  DOI：10.1021/jm00122a011

  日期：1989.2

  A novel series of analogues of (E)-4,5-dihydro-6-[2-[4-(1H-imidazol-1-yl) phenyl]ethenyl]-3(2H)-pyridazinone was synthesized as a variation on the imazodan series. The compounds were evaluated for (i) hemodynamic activity, (ii) cyclic AMP-phosphodiesterase inhibitory activity (human platelets and guinea pig heart tissue), and (iii) platelet aggregation inhibitory activity. The insertion of the ethenyl

  合成了（E）-4,5-二氢-6- [2- [4-（1H-咪唑-1-基）苯基]乙烯基] -3（2H）-哒嗪酮的一系列类似物。咪唑烷系列。评价化合物的（i）血液动力学活性，（ii）环状AMP-磷酸二酯酶抑制活性（人血小板和豚鼠心脏组织）和（iii）血小板聚集抑制活性。乙烯基部分在苯基和二氢哒嗪酮环之间的插入产生了新的化合物，这些化合物保留了母体咪唑烷系列的强力肌力/血管扩张活性，并增强了血小板凝集抑制力。在该系列中最有效的化合物3d表现出体内抗血栓形成活性。这些新的哒嗪酮类似物的合成和生物学活性已有报道。
• 4,5-dihydro-6-(substituted)phenyl-5-methyl-3-(2H)-pyridazinones and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04717730A1

  公开（公告）日：1988-01-05

  A novel method of producing 4,5-dihydro-6-(substituted)phenyl-5-methyl-3(2H)-pyridazinone compounds and the corresponding pharmaceutically acceptable salt compounds is provided as well as pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds as active components of the compositions for their pharmacological activity, particularly their cardiotonic and/or antihypertensive activity. Said 5-methylpyridazinone compounds have greatly improved cardiotonic activity in vivo that causes, for example, a significant increase in myocardial contractility in the dog. Said compounds also cause a decrease in blood pressure in the spontaneously hypertensive rat. Said compounds are produced by a stepwise procedure in which one reacts a substituted morpholineacetonitrile with crotononitrile to obtain the corresponding 4-(substituted)-.beta.-methyl.gamma.-oxobenzenebutanoic acid and reacts the latter acid with hydrazine to provide the 4,5-dihydro-6-(substituted)phenyl-5-methyl-3(2 ,uns/H/ )-pyridazinone product.

  提供一种生产4,5-二氢-6-(取代)苯基-5-甲基-3(2H)-吡啶酮化合物及相应的药用可接受的盐化合物的新颖方法，以及含有其中一种或多种化合物作为药物活性成分的药物组合物，用于其药理活性，特别是它们的强心和/或降压活性。所述的5-甲基吡啶酮化合物在体内具有极大改善的强心活性，例如，在狗中引起心肌收缩力显著增加。所述化合物还导致自发性高血压大鼠的血压降低。所述化合物通过逐步程序生产，其中将取代吗啉乙腈与丁烯腈反应，以获得相应的4-(取代)-β-甲基-γ-氧基苯丁酸，并将后者酸与肼反应以提供4,5-二氢-6-(取代)苯基-5-甲基-3(2H)-吡啶酮产物。
• 2(1H)-pyridinones, useful as cardiotonic agents, and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0102227A2

  公开（公告）日：1984-03-07

  Certain 2(1H)-pyridinones are disclosed, which can act as cardiotonic agents. The compounds have the general formula I: wherein W, X, Y and Z are various substituents

  本研究公开了某些 2(1H)-吡啶酮类化合物，它们可以作为强心剂。这些化合物具有通式 I： 其中 W、X、Y 和 Z 是各种取代基
• 6- [2-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-alkylene and alkylenyl]-3(2H)-pyridazinones, the 4,5-dihydro- pyridazinone derivatives thereof, and a process for the preparation thereof
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0145450A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  6-[2-[4-[1H-imidazol-1-yl)phenyl]alkylenyl or alkylene-3(2H)-pyridazinones of the following formula I and pharmaceutically acceptable acid addition salts are useful as cardiotonic and antihypertensive agents. The pyridazinone radical may be 4,5-dihydro substituted. Pharmaceutical compositions comprising the compounds, and a process for the preparation of the compounds are also disclosed.

  下式 I 的 6-[2-[4-[1H-咪唑-1-基]苯基]亚烷基或亚烷基-3(2H)-哒嗪酮类化合物 和药学上可接受的酸加成盐可用作强心剂和降压药。哒嗪酮基可以是 4,5-二氢取代的。 此外，还公开了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的工艺。
• Agents cardiotoniques. 10. Evaluation cardiovasculaire des analogues à noyau dihydropyridazinone
  作者：I Sircar

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90077-9

  日期：1989.8