(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-((R)-1-hydroxyoctyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1256782-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-((R)-1-hydroxyoctyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2-(1'-hydroxyoctyl)-3-hydroxymethylbutanolide；SCB2；(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyoctyl]oxolan-2-one
• CAS: 1256782-18-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: MIVWVMMAZAALNA-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-((R)-1-hydroxyoctyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  短不对称合成（R）-花生四烯醇的有机催化方法：在IM-2，SCB2和A-因子γ-丁内酯自动调节剂的总合成中的应用

  摘要：

  发现（R）-花生四烯醇是许多γ-丁内酯自动调节剂合成的关键中间体。迄今为止，手性辅助方法和酶促拆分是文献中用于不对称合成（R）-对二甲苯基醇的两种常用策略。在本文中，我们报告了第一种有机催化方法，该方法可通过四个步骤并通过单柱纯化进行短时间的不对称合成（R）-对苯二酚。由（R）-对二甲苯醇分三步完成IM-2，SCB2和A因子γ-丁内酯自动调节剂的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00122

文献信息

• Synthesis of Gamma-Butyrolactone Hormones Enables Understanding of Natural Product Induction
  作者：Lauren E. Wilbanks、Haylie E. Hennigan、Christina D. Martinez-Brokaw、Hani Lakkis、Sarah Thormann、Alyssa S. Eggly、Grace Buechel、Elizabeth I. Parkinson

  DOI：10.1021/acschembio.3c00241

  日期：2023.7.21

  major class of Streptomyces’ hormones. Study of these hormones has been limited due to challenges in accessing them in stereochemically pure forms. Herein, we describe an efficient route to (R)-paraconyl alcohol, a key intermediate for these molecules, as well as a biocatalytic method to access the exocyclic hydroxyl group that differentiates A-factor-type from SCB-type hormones. Utilizing these methods

  细菌通过生物合成基因簇产生天然产物（NP）。不幸的是，许多生物合成基因簇在传统实验室条件下是沉默的。为了获得新型纳米粒子，需要更好地了解它们的调控。 γ-丁内酯，包括 A 因子和天蓝色链霉菌丁内酯 (SCB)，是链霉菌激素的主要类别。由于获取立体化学纯形式的挑战，对这些激素的研究受到限制。在此，我们描述了一种获得 ( R )-对烷醇（这些分子的关键中间体）的有效途径，以及一种访问环外羟基的生物催化方法，该羟基可区分 A 因子型激素和 SCB 型激素。利用这些方法，合成了一个激素库，并在绿色荧光蛋白报告基因测定中测试了它们缓解阻遏物 ScbR 抑制的能力。这使得γ-丁内酯和同源阻遏物的最定量的结构-活性关系成为可能。生物信息学分析强烈表明，NP 生物合成的许多其他阻遏物可能结合类似的分子。这种高效、多样化的合成将使进一步研究纳米颗粒生物合成的调控成为可能。
• Organocatalytic Approach for Short Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-Paraconyl Alcohol: Application to the Total Syntheses of IM-2, SCB2, and A-Factor γ-Butyrolactone Autoregulators
  作者：Abhijeet M. Sarkale、Amit Kumar、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00122

  日期：2018.4.6

  the literature for the asymmetric synthesis of (R)-paraconyl alcohol. Herein, we report the first organocatalytic approach for the short asymmetric synthesis of (R)-paraconyl alcohol in four steps and by a single column purification. Asymmetric syntheses of IM-2, SCB2, and A-factor γ-butyrolactone autoregulators were achieved from (R)-paraconyl alcohol in three steps.

  发现（R）-花生四烯醇是许多γ-丁内酯自动调节剂合成的关键中间体。迄今为止，手性辅助方法和酶促拆分是文献中用于不对称合成（R）-对二甲苯基醇的两种常用策略。在本文中，我们报告了第一种有机催化方法，该方法可通过四个步骤并通过单柱纯化进行短时间的不对称合成（R）-对苯二酚。由（R）-对二甲苯醇分三步完成IM-2，SCB2和A因子γ-丁内酯自动调节剂的不对称合成。