allyl(1-methylpent-4-enyl)carbamic acid benzyl ester | 362509-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl(1-methylpent-4-enyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: N-allyl-N-(1-methylpent-4-enyl)carbamic acid benzyl ester；Allyl-(1-methyl-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-hex-5-en-2-yl-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 362509-54-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: PAUKBYFOOOCXCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(1-methylpent-4-enyl)carbamic acid benzyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino)-6-hydroxy-2-methylazepane-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-，6-和7-甲基取代的氮杂-3-一组织蛋白酶K抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列5-，6-和7-甲基取代的氮杂环庚烷基组织蛋白酶K抑制剂的合成，体外表征以及大鼠和猴的体内药代动力学。根据特定的区域化学取代和立体化学构型，鉴定出与4S亲本氮杂环庚烷类似物1（人组织蛋白酶K，K（i，app） = 0.16 nM，大鼠口服生物利用度= 42％，大鼠体内清除率= 49.2 mL / min / kg。特别值得注意的是，4S-7-顺式甲基氮杂S酮类似物10与人组织蛋白酶K的K（i，app）= 0.041 nM，口服生物利用度为89％，在体内的体内清除率为19.5 mL / min / kg。那只老鼠。使用X射线晶体学和构象分析方法可以得出使这些密切相关的类似物的某些观察到的特征合理化的假设。这些实施例证明了通过替代氮杂庚酮核心来调节组织蛋白酶抑制剂的药理性质的潜力。抑制组织蛋白酶K的高效力以及化合物10（也称为SB-462795或relacatib）的良好的大鼠和猴

  DOI：

  10.1021/jm050915u
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl(1-methylpent-4-enyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-，6-和7-甲基取代的氮杂-3-一组织蛋白酶K抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列5-，6-和7-甲基取代的氮杂环庚烷基组织蛋白酶K抑制剂的合成，体外表征以及大鼠和猴的体内药代动力学。根据特定的区域化学取代和立体化学构型，鉴定出与4S亲本氮杂环庚烷类似物1（人组织蛋白酶K，K（i，app） = 0.16 nM，大鼠口服生物利用度= 42％，大鼠体内清除率= 49.2 mL / min / kg。特别值得注意的是，4S-7-顺式甲基氮杂S酮类似物10与人组织蛋白酶K的K（i，app）= 0.041 nM，口服生物利用度为89％，在体内的体内清除率为19.5 mL / min / kg。那只老鼠。使用X射线晶体学和构象分析方法可以得出使这些密切相关的类似物的某些观察到的特征合理化的假设。这些实施例证明了通过替代氮杂庚酮核心来调节组织蛋白酶抑制剂的药理性质的潜力。抑制组织蛋白酶K的高效力以及化合物10（也称为SB-462795或relacatib）的良好的大鼠和猴

  DOI：

  10.1021/jm050915u

文献信息

• Noncovalent Immobilization of Cationic Ruthenium Complex in a Metal–Organic Framework by Ion Exchange Leading to a Heterogeneous Olefin Metathesis Catalyst for Use in Green Solvents
  作者：Artur Chołuj、Paweł Krzesiński、Anna Ruszczyńska、Ewa Bulska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00287

  日期：2019.9.23

  A simple strategy for noncovalent immobilization of an olefin metathesis catalyst inside a (Cr)MIL-101-SO3Na metal–organic framework (MOF) was presented. The olefin metathesis active core—an alkylidene complex bearing an ammonium-tagged NHC ligand (Apeiron’s FixCat)—was immobilized by ion exchange facilitated by the use of crown ether. The hybrid material thus obtained was shown with a number of model

  提出了一种简单的非共价固定烯烃置换催化剂在（Cr）MIL-101-SO 3 Na金属-有机骨架（MOF）中的策略。烯烃复分解活性核心-带有铵标记的NHC配体的亚烷基络合物（Apeiron's FixCat）-通过冠醚的使用促进了离子交换的固定。如此获得的杂化材料与多种模型底物一起显示出在宽范围的溶剂中显示出高活性和选择性。接下来，在极性溶剂（如丙酮和碳酸二甲酯）中，使用0.8-0.5 MOl％的[受电子邮件保护]转化选定的多官能团药学相关底物，从而在绿色溶剂利用的背景下使该技术变得有趣。
• Bis(Cyclic Alkyl Amino Carbene) Ruthenium Complexes: A Versatile, Highly Efficient Tool for Olefin Metathesis
  作者：Rafał Gawin、Anna Kozakiewicz、Piotr A. Guńka、Paweł Dąbrowski、Krzysztof Skowerski

  DOI：10.1002/anie.201609009

  日期：2017.1.19

  The state‐of‐the‐art in olefin metathesis is application of N‐heterocyclic carbene (NHC)‐containing ruthenium alkylidenes for the formation of internal C=C bonds and of cyclic alkyl amino carbene (CAAC)‐containing ruthenium benzylidenes in the production of terminal olefins. A straightforward synthesis of bis(CAAC)Ru indenylidene complexes, which are highly effective in the formation of both terminal

  烯烃复分解的最先进技术是应用含 N-杂环卡宾 (NHC) 的钌亚烷基来形成内部 C=C 键，以及在生产中应用含环烷基氨基卡宾 (CAAC) 的钌亚甲基。末端烯烃。目前报道了一种直接合成双(CAAC)Ru茚叉配合物的方法，该配合物在负载量低至 1 ppm 时能够非常有效地形成末端和内部 C=C 键。
• Protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040038965A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention provides C 3 -C 6 1-amino- 1 -acyl cycloalkane-substituted 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了C3-C61-氨基-1-酰基环烷基取代的4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，这些化合物能够抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，以及这类化合物的药物组合物、这类化合物的新中间体，以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕盖特病；恶性高钙血症；以及代谢性骨疾病，通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制该骨量流失或过度软骨或基质降解。
• Semiheterogeneous Purification Protocol for the Removal of Ruthenium Impurities from Olefin Metathesis Reaction Products Using an Isocyanide Scavenger
  作者：Grzegorz Szczepaniak、Wojciech Nogaś、Jakub Piątkowski、Anna Ruszczyńska、Ewa Bulska、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00392

  日期：2019.5.17

  A low-waste, time-economical, and scalable semiheterogeneous purification protocol for the removal of ruthenium residues from olefin metathesis (OM) reactions has been developed. It is based on the non-covalent immobilization of the commercially available isocyanide 1,4-bis(3-isocyanopropyl)piperazine (QA) on unmodified silica gel. The use of the heterogeneous scavenger [email protected]2 synthesized

  已经开发了一种低浪费，省时，可扩展的半异构纯化方案，用于从烯烃复分解（OM）反应中去除钌残留物。它基于未改性硅胶上市售异氰酸酯1,4-双（3-异氰丙基）哌嗪（QA）的非共价固定。使用纯化过程中原位合成的异质清除剂[受电子邮件保护] 2已显示出可生产金属杂质通常低于5 ppm的OM产品。此外，新的纯化方案在组织蛋白酶K抑制剂合成的中间体的闭环OM上以克为单位有效，导致生成的产品仅含有0.29 ppm的Ru。最后，质量检查 用在水性介质中，可将金属污染从9977降低到21 ppm。
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTEINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2001070232A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  The present invention provides C1-6alkyl-4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease; and parasitic diseases, including malaria, by administering to a patient in need thereof one or more compounds of the present invention.

  本发明提供了C1-6烷基-4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂物，其可以抑制蛋白酶，包括卡他蛋白K，这些化合物的药物组合物，这些化合物的新中间体以及治疗过度骨质流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；代谢性骨病；以及寄生虫病，包括疟疾，通过向需要治疗的患者投与本发明的一个或多个化合物。