1-benzyl-4-(phenylselanyl)-1H-1,2,3-triazole | 1399679-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(phenylselanyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenylselanyltriazole；1-benzyl-4-phenylselanyltriazole
• CAS: 1399679-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃Se
• 分子量: 314.248
• InChiKey: OQRYYWXBRRPIKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(phenylselanyl)but-3-yn-2-ol 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-benzyl-4-(phenylselanyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由含硒甲醇合成4-芳基硒基-1H-1,2,3-三唑

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一种简单的方法，通过一锅策略从含硒甲醇中获得 4-芳基硒基-1 H -1,2,3-三唑。含硒甲醇用作起始材料，以中等至良好的收率生产一系列硒基三唑，包括喹啉和齐多夫定衍生物。一锅法对于当前对废物产生和溶剂消耗的担忧至关重要，避免了反应性末端硒基炔的分离和纯化步骤。我们还可以分离出一种有趣且前所未有的副产物，其中一个炔基硒部分与三唑相连。

  DOI：

  10.3390/molecules26082224

文献信息

• Synthesis of [(Arylselanyl)alkyl]-1,2,3-triazoles by Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of (Arylselanyl)alkynes with Benzyl Azides
  作者：Oscar Rodrigues、Diego Alves、Maiara Saraiva、Natália Seus、Diego de Souza、Márcio Paixão、Raquel Jacob、Eder Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1055/s-0031-1291135

  日期：2012.7

  copper salts and sodium ascorbate, various (arylselanyl)alkynes underwent click-type 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a range of benzyl azides bearing electron-withdrawing or electron-donating groups to give a series of novel [(arylselanyl)alkyl]-1,2,3-triazoles. This click chemistry protocol is an efficient method for synthesizing new selenium–nitrogen compounds that are potentially useful in biological

  摘要 在催化量的铜盐和抗坏血酸钠存在下，各种（芳基硒基）炔烃与一系列带有吸电子或给电子基团的苄基叠氮化物进行点击型1，3-偶极环加成反应，从而制得一系列新颖的[（芳基杂戊基）烷基] -1，2，3-三唑。这种点击化学方法是一种有效的合成新的硒氮化合物的方法，这种硒氮化合物可能在生物学研究中很有用。 在催化量的铜盐和抗坏血酸钠存在下，各种（芳基硒基）炔烃与一系列带有吸电子或给电子基团的苄基叠氮化物进行点击型1，3-偶极环加成反应，从而制得一系列新颖的[（芳基杂戊基）烷基] -1，2，3-三唑。这种点击化学方法是一种有效的合成新的硒氮化合物的方法，这种硒氮化合物可能在生物学研究中很有用。
• A comparative study between Cu(INA)₂-MOF and [Cu(INA)₂(H₂O)₄] complex for a click reaction and the Biginelli reaction under solvent-free conditions
  作者：Julia C. Mansano Willig、Gustavo Granetto、Danielly Reginato、Felipe R. Dutra、Érica Fernanda Poruczinski、Isadora M. de Oliveira、Helio A. Stefani、Sílvia D. de Campos、Élvio A. de Campos、Flávia Manarin、Giancarlo V. Botteselle

  DOI：10.1039/c9ra10171c

  日期：——

  Copper-catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition (CuAAC) and Biginelli reaction under solvent-free reaction conditions. The robust, efficient and eco-friendly new method allowed the preparation of a variety of 1,2,3-triazole compounds in good to excellent yields and high selectivity for the 1,4-disubstituted triazole. Moreover, for the Biginelli reaction between aldehydes, ethyl acetoacetate and urea, the corresponding

  在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成( CuAAC )和无溶剂反应条件下的 Biginelli 反应。这种稳健、高效、环保的新方法能够以良好至优异的收率和对 1,4-二取代三唑的高选择性制备多种 1,2,3-三唑化合物。此外，对于醛、乙酰乙酸乙酯和尿素之间的 Biginelli 反应，在两种催化剂的温和反应条件下，相应的二氢嘧啶酮 (DHPM) 也以令人满意的收率获得。Cu(INA) 2的比较研究-MOF 和 [Cu(INA) 2 (H 2 O) 4 ] 配合物证明了 Cu-MOF 的更好结果，无论是产率还是产物的区域选择性。此外，反应后未观察到多相催化剂结构的变化，使它们可以在没有任何活性损失的情况下回收和重复使用。
• 4-Organochalcogenoyl-1H-1,2,3-triazoles: synthesis and functionalization by a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reaction
  作者：Hélio A. Stefani、Daiana M. Leal、Flávia Manarin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.062

  日期：2012.11

  A general method for the synthesis of triazoles containing selenium and tellurium was accomplished via a CuCAAC reaction between organic azides and a terminal triple bond, generated by in situ deprotection of the silyl group. The reaction tolerates alkyl and arylazides, with alkyl and aryl substituents directly bonded to the chalcogen atom. The products were readily functionalized by a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reaction, furnishing the aryl-heteroaryl products at the 4-position in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-Arylselanyl-1H-1,2,3-triazoles from Selenium-Containing Carbinols
  作者：Francesca Begini、Renata A. Balaguez、Allya Larroza、Eric F. Lopes、Eder João Lenardão、Claudio Santi、Diego Alves

  DOI：10.3390/molecules26082224

  日期：——

  In this work, we present a simple way to achieve 4-arylselanyl-1H-1,2,3-triazoles from selenium-containing carbinols in a one-pot strategy. The selenium-containing carbinols were used as starting materials to produce a range of selanyl-triazoles in moderate to good yields, including a quinoline and Zidovudine derivatives. One-pot protocols are crucial to the current concerns about waste production

  在这项工作中，我们提出了一种简单的方法，通过一锅策略从含硒甲醇中获得 4-芳基硒基-1 H -1,2,3-三唑。含硒甲醇用作起始材料，以中等至良好的收率生产一系列硒基三唑，包括喹啉和齐多夫定衍生物。一锅法对于当前对废物产生和溶剂消耗的担忧至关重要，避免了反应性末端硒基炔的分离和纯化步骤。我们还可以分离出一种有趣且前所未有的副产物，其中一个炔基硒部分与三唑相连。