allyl isoselenocyanate | 4426-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyl isoselenocyanate
• 英文别名: Allylisoselenocyanat
• CAS: 4426-71-5
• 化学式: C₄H₅NSe
• 分子量: 146.05
• InChiKey: OCGXUZCBZCECTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl isocyanide 在 selenium 、 三辛胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以37%的产率得到allyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  异异氰酸酯与异硫氰酸酯和异氰酸酯

  摘要：

  烷基和芳基异硒代氰酸酯是各种有机硒化合物合成中众所周知的中间体，但是对简单不饱和衍生物的理化性质的了解仍然是零碎的。通过使粉末中的硒与相应的异氰化物反应，可制得乙烯基，2-丙烯基和环丙基异异氰酸酯。已经通过紫外光电子能谱和量子化学计算研究了NseriesC═Se基团与不饱和或拟不饱和基团之间具有可变距离的该系列异异氰酸酯。对于这三种异硒氰酸酯中的每一种，构象异构体的探索和几何优化总是朝着一个局部最小值收敛。乙烯基和环丙基衍生物的特征在于NCSe基团和取代基之间的相互作用的数量级相似，而对于烯丙基化合物，应考虑两个非相互作用的部分。对于乙烯基和环丙基硫和氧衍生物也获得了相同的结论。因此，现在阐明了N ＝ C ＝ X（X ＝ O，S，Se）基团与不饱和（乙烯基，烯丙基或环丙基）部分之间的相互作用的类型和程度。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.7b12604

文献信息

• Isoselenocyanates versus Isothiocyanates and Isocyanates
  作者：Anna Chrostowska、Clovis Darrigan、Alain Dargelos、Alain Graciaa、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b12604

  日期：2018.3.22

  magnitude of interactions between the NCSe group and the substituent, while for allylic compound two noninteracting moieties should be considered. The same conclusions were obtained for vinylic and cyclopropylic sulfur and oxygen derivatives. Thus the type and extent of interactions between the N═C═X (X = O, S, Se) group and an unsaturated (vinyl, allyl, or cyclopropyl) moiety are now clarified.

  烷基和芳基异硒代氰酸酯是各种有机硒化合物合成中众所周知的中间体，但是对简单不饱和衍生物的理化性质的了解仍然是零碎的。通过使粉末中的硒与相应的异氰化物反应，可制得乙烯基，2-丙烯基和环丙基异异氰酸酯。已经通过紫外光电子能谱和量子化学计算研究了NseriesC═Se基团与不饱和或拟不饱和基团之间具有可变距离的该系列异异氰酸酯。对于这三种异硒氰酸酯中的每一种，构象异构体的探索和几何优化总是朝着一个局部最小值收敛。乙烯基和环丙基衍生物的特征在于NCSe基团和取代基之间的相互作用的数量级相似，而对于烯丙基化合物，应考虑两个非相互作用的部分。对于乙烯基和环丙基硫和氧衍生物也获得了相同的结论。因此，现在阐明了N ＝ C ＝ X（X ＝ O，S，Se）基团与不饱和（乙烯基，烯丙基或环丙基）部分之间的相互作用的类型和程度。