ethyl 2-(2-benzoylhydrazinyl)-2-oxoacetate | 60214-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-benzoylhydrazinyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-benzoylhydrazineyl)-2-oxoacetate
• CAS: 60214-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: KZKFLXXDLLPCKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-139.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzoylhydrazinyl)-2-oxoacetate 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.41 g的产率得到5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  光生氮杂亚基与恶二唑的分子内环加成反应可直接获得多功能的含有螺-环氧乙烷基的多杂环酮哌嗪

  摘要：

  光生氮杂二烯经过1,3,4-恶二唑侧基的分子内环加成反应，伴随着二氮的释放，产生官能化的酮哌嗪子喹啉醇，含环氧乙烷部分与喹啉基部分融合，同时螺旋连接二酮哌嗪。这些主光产物是反应性的通用中间体可以下亲核S为进一步衍生Ñ 1-或S ñ 2样的环氧乙烷结构部分的开环。氧化的喹啉酮在施密特反应的条件下发生新的重排，导致前所未有的三氮杂氨基吲哚酮。

  DOI：

  10.1021/ol5033909
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到ethyl 2-(2-benzoylhydrazinyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  发现两种拮抗蛋白酶激活受体 4 的新型抗血小板临床候选药物（BMS-986120 和 BMS-986141）

  摘要：

  蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 是一种 G 蛋白偶联受体，在人血小板上表达并被凝血酶凝血酶激活。PAR4在凝血中起关键作用，近年来其在病理性血栓形成中的重要性日益得到认可。在此，我们描述了一系列咪唑噻二唑 PAR4 拮抗剂对一流临床候选药物 BMS-986120 ( 43 ) 和备用临床候选药物 BMS-986141 ( 49 ) 的优化。与临床上重要的抗血小板药物氯吡格雷相比，这两种化合物在猴模型中表现出优异的抗血栓形成功效和最小的出血时间延长，并为提高动脉血栓形成治疗的护理标准提供了潜在机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00359

文献信息

• [EN] IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTHIADIAZOLE ET D'IMIDAZOPYRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 4 ACTIVÉ PAR UNE PROTÉASE (PAR4) POUR LE TRAITEMENT DE L'AGRÉGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013163279A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R0, R2, R4, R5, R6, R7, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• PAR4 AGONIST PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130289238A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides PAR4 agonist peptides. These peptides are useful for developing robust PAR4 receptor assays.

  本发明提供PAR4激动肽。这些肽对于开发强大的PAR4受体测定方法非常有用。
• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BETA THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2018107200A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention relates to functionalized quinazoline compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds as heparanase inhibitors for the treatment of diseases or conditions related to heparanse activity.

  本发明涉及功能化喹唑啉化合物，包括此类化合物的药物组合物，以及此类化合物作为肝素酶抑制剂用于治疗与肝素酶活性相关的疾病或状况的使用。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC AMIDES WNT PATHWAY INHIBITOR
  申请人：SUZHOU SINOVENT PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20180271846A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention discloses a five-membered heterocyclic amide WNT pathway inhibitor, which belongs to a compound that regulates the activity of a Wnt signaling pathway, and provides a method for preparing such a compound, and the use of such a compound in preparing a medicament that antagonizes the Wnt signaling pathway. The five-membered heterocyclic amide WNT pathway inhibitor provided by the invention has a remarkable anti-tumor activity based on a target-based rational drug design of, and can be used for the development of a new generation of Wnt pathway inhibitors, and has a great clinical application value and considerable market potential.

  本发明公开了一种五元杂环酰胺WNT通路抑制剂，属于调节Wnt信号通路活性的化合物，并提供了制备这种化合物的方法，以及在制备对抗Wnt信号通路的药物中使用这种化合物的用途。本发明提供的五元杂环酰胺WNT通路抑制剂基于靶向合理药物设计具有显著的抗肿瘤活性，可用于新一代Wnt通路抑制剂的开发，并具有巨大的临床应用价值和相当大的市场潜力。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINONE FOR USE IN THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISEASES<br/>[FR] PYRIDAZINONE SUBSTITUÉE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROMUSCULAIRES
  申请人：EDGEWISE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021231615A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  Substituted pyridazinone compounds, conjugates, and pharmaceutical compositions for use in the treatment of neuromuscular diseases, such as Duchenne Muscular Dystrophy (DMD), are disclosed herein. The disclosed compounds are useful, among other things, in the treating of DMD and modulating inflammatory inhibitors IL-1, IL-6 or TNF-α.

  本文披露了用于治疗神经肌肉疾病，如杜欣氏肌肉萎缩症（DMD）的吡啶并嗪酮化合物、结合物和药物组合物。所披露的化合物在治疗DMD和调节炎症抑制剂IL-1、IL-6或TNF-α等方面具有用途。