([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1388753-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: (biphenyl-4-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane；1-Phenyl-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene；1-phenyl-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1388753-56-7
• 化学式: C₁₅H₉F₃S
• 分子量: 278.298
• InChiKey: RMBAUHZBTSNQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 (S)-(+)-2-[2-(二苯基膦)苯基]-4-苯基-2-噁唑啉 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (Z)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲硫醇内炔的配体控制区域发散烷氧基羰基化

  摘要：

  控制不对称内炔烷氧基羰基化的区域选择性具有挑战性。在此，实现了内部三氟甲基硫醇炔烃的钯催化配体控制的区域发散烷氧基羰基化。由相同的三氟甲硫醇炔获得了一系列α-或β-SCF 3丙烯酸酯，具有中等到高产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01113
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ([1,1'-biphenyl]-4-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  金 (I/III) 催化的有机卤化物的三氟甲硫基化和三氟甲基硒化

  摘要：

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。

  DOI：

  10.1002/anie.202115687

文献信息

• Metal-Free Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja305801m

  日期：2012.8.1

  A metal-free oxidative trifluoromethyl-thiolation of terminal alkynes using readily available CF(3)SiMe(3) and elemental sulfur at room temperature has been developed. This reaction provides an efficient and convenient method for the preparation of alkynyl trifluoromethyl sulfides bearing a wide range of functional groups. Preliminary investigation revealed that elemental sulfur instead of air acted

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。
• Difluorocarbene-based trifluoromethylthiolation of terminal alkynes
  作者：Guowen He、Yan-Hua Jiang、Xuan Xiao、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ruo-Bing Du、Yu-Cai Cao、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109437

  日期：2020.2

  A large number of trifluoromethylthiolation methods have been developed, but a trifluoromethylthiolation reagent usually has to be used in these methods. Herein we describe a difluorocarbene-based trifluoromethylthiolation of terminal alkynes to construct a Csp-SCF3 bond catalysed by a copper complex. Ph3P+CF2CO2-/S8/F- was used as a reagent system to form the CF3S- anion, and the sequential formation

  已经开发了大量的三氟甲基硫醇化方法，但是在这些方法中通常必须使用三氟甲基硫醇化试剂。在本文中，我们描述了末端炔烃的基于二氟卡宾的三氟甲基硫醇化，以构建由铜配合物催化的Csp-SCF 3键。用Ph 3 P + CF 2 CO 2- / S 8 / F-作为试剂体系形成CF 3 S-阴离子，依次形成CF 2 = S，F-CF 2 S和C-SCF 3一步一步就可以实现纽带。
• Synthesis of Fluorinated 1,4,5-Substituted 1,2,3-Triazoles by RuAAC­ Reaction
  作者：Yan-gen Huang、Qing-Yun Chen、Yong Guo、Qian Shen、En-jian Han

  DOI：10.1055/s-0035-1560352

  日期：——

  formation. Herein, we report a convenient methodology for the synthesis of fluorinated 1,4,5-substituted 1,2,3-triazoles. The azide–alkyne cycloaddition reaction of internal alkynes catalyzed by a ruthenium complex efficiently afforded 2,2,2-trifluoroethyl- and (trifluoromethyl)thio-substituted 1,2,3-triazoles. Two types of internal alkyne, 1-aryl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)acetylenes and 1-aryl-2-[(tr

  摘要 在这里，我们报告了一种方便的方法，用于合成氟化的1,4,5-取代的1,2,3-三唑。钌配合物催化的内部炔烃的叠氮化物-炔烃环加成反应有效地提供了2,2,2-三氟乙基-和（三氟甲基）硫基取代的1,2,3-三唑。使用了两种类型的内部炔烃：1-芳基-2-（2,2,2-三氟乙基）乙炔和1-芳基-2-[（三氟甲基）硫代]乙炔。此钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应具有高度区域选择性，可得到4-芳基-5-（2,2,2-三氟乙基）-或4-芳基-5-[（三氟甲基）硫代] -1 H -1,2， 3-三唑。该Huisgen 1,3-偶极环加成反应在烷基和芳基叠氮化物中具有各种功能。所有三唑的特征在于1 H，13C和19 F NMR，IR和HRMS（或元素分析）。通过单晶X射线结构分析表征了几种三唑，以确认1,2,3-三唑形成的区域选择性。 在这里，我们报告了一种方便的方法，用于合成氟化的1,4,5-取代的1
• Expeditious trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of alkynyl(phenyl)iodoniums by [XCF₃]⁻ (X = S, Se) anions
  作者：Wan-Yin Fang、Tao Dong、Jia-Bin Han、Gao-Feng Zha、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6ob02107g

  日期：——

  on and trifluoromethylselenolation of alkynyl(phenyl)iodonium tosylates by [XCF3]− (X = S, Se) ions was accomplished in 5–10 minutes at room temperature under a N2 atmosphere and provided a variety of alkynyl trifluoromethyl sulfides and selenides in good yields. Compared to the known methods, this approach has several advantages such as short reaction times and metal- and additive-free conditions

  [XCF 3 ] -（X = S，Se）离子在室温下于N 2气氛下于5-10分钟内完成对甲苯磺酸炔基（苯基）碘化物的三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化反应，并在室温下提供了各种炔基三氟甲基硫化物和硒化物良品率高。与已知方法相比，该方法具有多个优点，例如反应时间短，无金属和无添加剂的条件，而无需使用过量的[Me 4 N] [XCF 3 ]试剂。此外，（苯基乙炔基）苯并恶唑醇（on）e与[Me 4 N] [XCF 3]在标准条件下的结果表明，无环炔基（苯基）碘鎓在转化中是更强大的炔基来源。该协议允许快速方便地访问大量炔基三氟甲基硫化物和硒化物。
• Direct trifluoromethylthiolation of terminal alkynes mediated by a hypervalent trifluoromethylthio-iodine(<scp>iii</scp>) reagent; boosting effect of fluorinated alcohol
  作者：Yu-Xin Cheng、Xiao-Guang Yang、Feng-Huan Du、Chi Zhang

  DOI：10.1039/d4gc00622d

  日期：——

  The direct trifluoromethylthiolation of terminal alkynes is an important strategy for accessing CF3S-containing compounds. Herein, we report a direct trifluoromethylthiolation reaction of various terminal alkynes employing a new hypervalent trifluoromethylthio-iodine(III) reagent TFTI in a fluorinated alcohol, either 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) or perfluoro-tert-butanol (PFTB). The reaction

  末端炔烃的直接三氟甲硫基化是获得含CF 3 S化合物的重要策略。在此，我们报道了使用新型高价三氟甲硫基碘 ( III ) 试剂 TFTI 在氟化醇（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)）中对各种末端炔烃进行直接三氟甲硫基化反应或全氟叔丁醇（PFTB）。基于实验和DFT计算提出了反应机理。 TFTI 的可持续性和 PFTB 的回收使得反应环境友好。而且，根据绿色化学指标评估和 EcoScale 评分，该协议被认为是绿色化学背景下的优秀协议。