N-(3-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acetamide | 60042-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: 3-(propargyloxy)acetanilide；N-(3-(Prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)acetamide；N-(3-prop-2-ynoxyphenyl)acetamide
• CAS: 60042-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD14631269
• 分子量: 189.214
• InChiKey: MBRWWCAEAYEMKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到3-(prop-2-ynyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型四环喹啉苯并噻嗪衍生物的设计、合成及抗菌性能。

  摘要：

  开发了一种修饰四环苯并噻嗪衍生物结构的新方法，允许在苯环的不同位置引入各种取代基。该方法包括使合适的苯胺衍生物与 5,12-(二甲基)硫代喹蒽二铵双氯化物反应。得到了一系列在9、10和11位分别带有丙基、烯丙基、炔丙基和苄基取代基的新的喹啉基苯并噻嗪衍生物。通过1H和13C NMR(HSQC，HMBC)和X-射线分析分析获得的化合物的结构。所有化合物均针对参考菌株金黄色葡萄球菌 ATCC 29213 和粪肠球菌 ATCC 29212 以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌 (VRE) 的多重耐药临床分离株的代表进行了测试。此外，所有化合物均在体外针对耻垢分枝杆菌 ATCC 700084 和海分枝杆菌 CAMP 5644 进行了评估。9-Benzyloxy-5-methyl-12H-quino [3,4-b][1,4]benzothiazinium chloride

  DOI：

  10.3390/ijms232315078
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3-(prop-2-ynyloxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  SHP2抑制剂及其组合物和应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为含Src同源区2蛋白质酪氨酸磷酸酶2(SHP2)抑制剂的化合物(如式Ⅰ所示)，及其药物组合物、制备方法，以及其在治疗SHP2介导的疾病中的用途。本发明的化合物通过参与调节细胞增殖、凋亡、迁移、新生血管生成等多个过程而发挥作用。

  公开号：

  CN115515947A

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Synthesis, Docking, and Biological activities of novel Metacetamol embedded [1,2,3]-triazole derivatives
  作者：Hima Bindhu Joolakanti、Ramanjaneyulu Kamepalli、Jeevanreddy Miryala、Satyanarayana Battu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130786

  日期：2021.10

  progression of breast cancer. In our search for novel compounds to target Estrogen Receptor Alpha Ligand-Binding Domain, we identified “N-(3-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)acetamide” derivatives as lead compounds. The Docking studies indicated good docking score for Metacetamol derivatives when docked into the 1XP6. A series of metacetamol derivatives have been synthesized, characterized and evaluated

  ERα控制乳腺癌的乳腺组织发育和进展。在我们寻找靶向雌激素受体 α 配体结合域的新型化合物时，我们确定了“N-(3-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)乙酰胺”衍生物作为先导化合物. 对接研究表明，当对接至 1XP6 时，间乙酰氨基酚衍生物的对接得分良好。已经合成、表征和评估了一系列间乙酰氨基酚衍生物的细胞毒性、抗细菌和抗氧化活性。在测试的 12 种杂化化合物中，“ 7a、7g、7h和7i”衍生物显示出良好的细胞毒性，对 MCF-7 细胞系的IC 50值为 <22 µg/mL。化合物“ 7a、7d、7e、7f、7h、7i、7j、7k和7l”显示出出色的抗氧化活性，IC 50值 < 30 µM，而化合物“ 7a、7b、7c、7d、7g、7j、7k和7l”显示中等抗菌活性，MIC 值 <300 µM。
• Expanded therapeutic potential in activity space of next-generation 5-nitroimidazole antimicrobials with broad structural diversity
  作者：Yukiko Miyamoto、Jarosław Kalisiak、Keith Korthals、Tineke Lauwaet、Dae Young Cheung、Ricardo Lozano、Eduardo R. Cobo、Peter Upcroft、Jacqueline A. Upcroft、Douglas E. Berg、Frances D. Gillin、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Lars Eckmann

  DOI：10.1073/pnas.1302664110

  日期：2013.10.22

  Drugs against disease-causing microbes are among the major achievements of modern medicine, but many microbes show a tenacious ability to develop resistance, so they are no longer killed by available drugs. We show here for an important class of these drugs, represented by the common drug metronidazole, that broad modifications of the basic drug structure can improve drug activities against several clinically important microbes and unexpectedly overcome different forms of resistance. Several of these new drugs cure infections in animal models and are safe in initial toxicity evaluations. These findings provide reasons to develop this class of drugs as human medicines in the ongoing fight against disease-causing microbes.

  《意义》 药物对抗致病微生物是现代医学的重大成就之一，但许多微生物表现出顽强的耐药能力，因此它们不再被现有药物杀死。我们在这里展示了针对这些药物的一类重要药物（如常见药物甲硝唑）的广泛结构修改可以改善药物对多种临床重要微生物的活性，并意外地克服了不同形式的耐药性。其中几种新药物治愈了动物模型中的感染，并在初步毒性评估中表现安全。这些发现为在持续对抗致病微生物的斗争中将这类药物开发为人类药物提供了理由。
• EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160244435A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备方法。其中一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Design and synthesis of novel 3-triazolyl-1-thiogalactosides as galectin-1, -3 and -8 inhibitors
  作者：Sjors van Klaveren、Jaka Dernovšek、Žiga Jakopin、Marko Anderluh、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson、Tihomir Tomašič

  DOI：10.1039/d2ra03163a

  日期：——

  A new series of potent galectin ligands based on the galactose and triazole moieties was designed and synthesised.

  设计并合成了一系列基于半乳糖和三唑基团的高效半乳糖结合蛋白配体。