N-benzoyl-N'-ethoxycarbonyl hydrazine | 10465-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N'-ethoxycarbonyl hydrazine
• 英文别名: N'-benzoyl-hydrazinecarboxylic acid ethyl ester；3-benzoyl-carbazic acid ethyl ester；3-Benzoyl-carbazidsaeure-aethylester；N-Benzoyl-hydrazin-N'-carbonsaeureaethylester；1-Benzoyl-hydrazin-2-carbonsaeure-ethylester；N-Benzoyl-N'-ethoxycarbonyl-hydrazin；ethyl N-benzamidocarbamate
• CAS: 10465-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: RDGMCHMEQAKGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-90 °C
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-ethoxycarbonyl hydrazine 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 3-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  的应用Ñ的5-取代2-乙氧基-1,3,4-恶二唑作为构建块朝向3,5-二取代在合成-Acylbenzotriazoles -1,3,4-恶二唑-2（3 H ^） -酮

  摘要：

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01863
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-benzoyl-N'-ethoxycarbonyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Diels; Okada, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convergent synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from acyl hydrazides under semiaqueous conditions
  作者：Kazuyuki Tokumaru、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c7sc00195a

  日期：——

  aromatic heterocycle valued for its low-lipophilicity in drug development. Substituents at the 2- and/or 5-positions can modulate the heterocycle's electronic and hydrogen bond-accepting capability, while exploiting its use as a carbonyl bioisostere. A new approach to 1,3,4-oxadiazoles is described wherein α-bromo nitroalkanes are coupled to acyl hydrazides to deliver the 2,5-disubstituted oxadiazole directly

  1,3,4-恶二唑是一种芳香杂环，因其低亲脂性而在药物开发中具有重要价值。2-和/或5-位的取代基可以调节杂环的电子和氢键接受能力，同时利用其作为羰基生物等排体的用途。描述了一种制备 1,3,4-恶二唑的新方法，其中 α-溴硝基烷烃与酰肼偶联以直接提供 2,5-二取代恶二唑，避免了 1,2-二酰肼中间体。通过利用手性 α-溴硝基烷或氨基酸酰肼底物，可以改善恶二唑取代仲胺新结构单元的获得。与依赖高亲氧性试剂来实现不对称 1,2-二酰肼环化的替代方案相比，恶二唑合成的非脱水条件尤其值得注意。通过标准水洗直接去除副产物，打破了温和的条件。
• NOVEL AND CONVENIENT METHODS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED THIOPHENES, THIAZOLES, AND 1,3,4-THIADIAZOLE-2(3<i>H</i>)-THIONES FROM BIFUNCTIONAL SUBSTRATES
  作者：I. Thomsen、U. Pedersen、P. B. Rasmussen、B. Yde、T. P. Andersen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1246/cl.1983.809

  日期：1983.6.5

  The reactions of LR (Lawesson’s Reagent) with 4-oxocarboxylic acid derivatives I, N-acyl aminoacid derivatives III, and N-acyl-N′-ethoxycarbonylhydrazines V, smoothly produce substituted thiophenes II, thiazoles IV, and 1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones VI.

  LR（Lawesson 试剂）与 4-氧代羧酸衍生物 I、N-酰基氨基酸衍生物 III 和 N-酰基-N'-乙氧基羰基肼 V 的反应顺利产生取代的噻吩 II、噻唑 IV 和 1,3,4-噻二唑-2(3H)-硫酮 VI.
• 1,3,4-Oxadiazine derivatives from cyclohexanone enamines and asymmetric diimides
  作者：M. Forchiassin、A. Risaliti、C. Russo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92366-x

  日期：1981.1

  1,3,4-oxadiazine derivatives, in equilibrium with their corresponding trisubstituted enamine isomers, are obtained in a regiospecific way from cyclohexanone enamines and ethoxycarbonyl aroyl diimides. Such an equilibrium is not present in analogous oxadiazine systems, derived from aryl aroyl diimides.

  从环己酮烯胺和乙氧羰基芳酰基二酰亚胺以区域特异性方式获得与它们相应的三取代烯胺异构体平衡的1,3,4-恶二嗪衍生物。这样的平衡在衍生自芳基芳酰基二酰亚胺的类似的恶二嗪体系中不存在。
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Anticancer Activity of Novel 1,3,4-Oxadiazole-Linked 1,2,3-Triazole/Isoxazole Hybrids
  作者：B. Madhavilatha、Debanjan Bhattacharjee、Gowravaram Sabitha、B. V. Subba Reddy、J. S. Yadav、Nishant Jain、B. Jagan Mohan Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3110

  日期：2018.4

  A series of new 1,3,4‐oxadiazole‐linked 1,2,3‐triazole/isoxazole derivatives were designed and synthesized. All the synthesized compounds were screened for in vitro anticancer activity against four human cancer cells: HeLa (cervical), MDA‐MB‐231 (breast), DU‐145 (prostate), and HEPG2 (liver). Among 17 compounds tested, 7a, 7c, and 7d showed potent activity toward four cell lines.

  设计并合成了一系列新的1,3,4-恶二唑连接的1,2,3-三唑/异恶唑衍生物。筛选所有合成的化合物对四种人类癌细胞的体外抗癌活性：HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌），DU-145（前列腺）和HEPG2（肝脏）。在测试的17种化合物中，7a，7c和7d对四个细胞系显示出有效的活性。
• Facile Synthesis and Structure of Novel 2,5-Disubstituted 1,3,4-Selenadiazoles
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Amy L. Fuller、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejoc.200900013

  日期：2009.4

  moderate to excellent yield (57–90 %). The latter reacts with 2,4-diphenyl-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (Woollins' reagent, WR) in refluxing toluene to give a series of new 2,5-disubstituted 1,3,4-selenadiazoles (2a–t, 51–99 % yield). All compounds were characterized spectroscopically and six compounds were characterized crystallographically. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在碳酸钠存在下酰肼与碳酰氯的反应产生相应的 1,2-二酰基肼 [1a–t, R1C(O)NHNHC(O)R2, R1 = 芳基, R2 = 芳基或烷基]优异的产量（57-90%）。后者在回流甲苯中与 2,4-二苯基-1,3-二硒二膦烷-2,4-二硒化物（Woollins' 试剂，WR）反应生成一系列新的 2,5-二取代 1,3,4-硒二唑（ 2a–t，51–99% 的产率）。对所有化合物进行了光谱表征，并通过晶体学表征了六种化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)