1-methoxy-4-(3-methoxy-1-propynyl)benzene | 190065-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-methoxy-1-propynyl)benzene
• 英文别名: 1-(p-methoxyphenyl)-3-methoxy-1-propyne；1-(3-methoxy-1-propynyl)-4-methoxybenzene；1-methoxy-4-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-benzene；3-(4-methoxyphenyl)propargyl methyl ether；1-Methoxy-4-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 190065-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YCFPHIKJRIVPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-methoxy-1-propynyl)benzene 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 cis-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过锂化 3-Aryl-1-甲氧基丙二烯合成高度取代的呋喃和吡咯衍生物：在合成 Codonopsinine 中的应用

  摘要：

  锂化的 1-甲氧基-3-苯基丙二烯从苯基取代的炔丙醚原位生成。它们与醛类、酮类或亚胺类顺利结合得到烯丙基加合物，在碱性条件下或在硝酸银的帮助下，它们环化为高度取代的杂环。类似地，二氢吡咯衍生物通过将茴香基取代的锂化甲氧基丙二烯衍生物加成到N-甲苯磺酰基亚胺和随后的中间体环化而获得。随后将获得的两种非对映异构体转化为生物碱 (±)-codonopsinine 及其一种差向异构体。这些序列的关键步骤是甲硅烷基烯醇醚的高度非对映选择性硼氢化，定量导致羟基化中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949622
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methoxy-4-(3-methoxy-1-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) Chloride Catalyzed Alkylation of Propargyl Ethers: Direct Functionalization of an sp³ C-H Bond Adjacent to Oxygen

  摘要：

  在温和反应条件下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂，铁(II)氯化物催化实现了炔丙基醚中与氧相邻的sp³ C-H键的直接烷基化。该反应顺利进行，多种1,3-二酮类化合物以中等收率生成β-二羰基醚。在没有1,3-二酮的情况下，使用铁(III)氯化物和DDQ生成亚胺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260131

文献信息

• Reaction of Lithiated Propargyl Ethers with Carbonyl Compounds – A Regioselective Route to Furan Derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Igor Linder、Robby Klemme

  DOI：10.1055/s-0040-1705958

  日期：2021.2

  products predominate whereas the more polar tetrahydrofuran favors the α-adducts. The primary addition products undergo 5-endo-trig or 5-endo-dig cyclizations under various reaction conditions to afford isomeric furan derivatives. The highest selectivity in favor of α-substituted products was achieved by employing a MOM-protected propargyl ether. During the protonation step no evidence for a proton

  摘要 3-芳基取代的烷基炔丙基醚与正丁基锂的去质子化提供了一种环境负离子，该阴离子与羰基化合物反应以提供具有烷氧基丙烯烯亚结构的γ-取代的产物和α-取代的炔丙基醚的混合物。两种产物类型的比例在很大程度上取决于溶剂：在乙醚中，γ-取代的产物占主导，而极性更大的四氢呋喃则倾向于α-加合物。主加成产物经历5-内切- TRIG或5-内切-挖在各种反应条件下环化得到异构体呋喃衍生物。通过使用MOM保护的炔丙基醚可实现对α-取代产物的最高选择性。在质子化步骤期间，未发现质子移位导致异构的烯基阴离子的证据。简短的机械讨论试图使观察到的区域选择性合理化。 出版历史 收到：2020年8月20日 修订后接受：2020年9月26日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Remote ether groups-directed regioselective and chemoselective cycloaddition of azides and alkynes
  作者：Xuelun Duan、Nan Zheng、Ming Li、Xinhao Sun、Zhuye Lin、Pan Qiu、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.037

  日期：2021.12

  5-regioselectivities and excellent chemoselectivities. Ether group could coordinate with iridium catalyst by lone-pair electron at a distance (up to four σ bonds) away from alkyne to control the regioselectivity by weak coordination effect. The cycloaddition reaction chemoselectively occurred at the propargyl ether moiety of diyne to give unique fully substituted 4-alkynyl-triazole.

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。
• Nickel-Catalyzed Highly Chemo-, Regio-, and Stereoselective Three-Component Reaction of Norbornene with Two Alkynes
  作者：Kenichi Ogata、Jun Sugasawa、Yuka Atsuumi、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol9025556

  日期：2010.1.1

  The first three-component reaction of norbornene with two alkynes leading to 1,5-enyne via C−H bond activation of terminal silylacetylene was achieved using a Ni(cod)2/phosphine catalyst. This reaction is applicable for various internal alkynes and norbornene derivatives with high regio- and stereoselectivities.

  使用Ni（cod）2 /膦催化剂实现了降冰片烯与两个炔烃的第一个三组分反应，通过末端甲硅烷基乙炔的CH键活化反应生成1,5-炔烃。该反应适用于具有高区域和立体选择性的各种内部炔烃和降冰片烯衍生物。
• Hydrophosphination of Propargylic Ethers with Diphenylphosphine in the Presence of LiHMDS,<i>N</i>-Heterocyclic Carbene, and Ti(NMe₂)₄
  作者：Ryosuke Sakae、Yuta Yamamoto、Kimihiro Komeyama、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2010.276

  日期：2010.3.5

  Regio- and stereoselective hydrophosphination of propargylic ethers with diphenylphosphine has been achieved using three-component catalyst, LiN(SiMe3)2/1,3-dimethylimidazol-2-ylidene/Ti(NMe2)4 (10 mol % of each).

  使用三组分催化剂LiN(SiMe3)2/1,3-二甲基咪唑-2-亚氮烯/Ti(NMe2)4（每种成分10摩尔%），实现了对炔丙基醚的区分性和立体选择性加氢膦化反应。
• An Efficient Coupling of Aryl Iodides with Terminal Alkynes Catalyzed by Silica-Supported Sulfur Palladium(0) Complex
  作者：Ming-Zhong Cai、Cai-Sheng Song、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919708006795

  日期：1997.6

  Abstract A silica - supported sulfur palladium(0) complex was prepared by the direct ligand - exchange reaction of poly - γ - mercaptopropylsiloxane with Pd(PPh3)4. It was an efficient catalyst for the coupling of aryl iodides with terminal alkynes.

  摘要 通过聚-γ-巯基丙基硅氧烷与Pd(PPh3)4的直接配位交换反应制备了二氧化硅负载的硫钯(0)配合物。它是芳基碘化物与末端炔烃偶联的有效催化剂。