Phenyl-hexatriin | 17814-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-hexatriin
• 英文别名: 1,3,5-Hexatriynylbenzene；hexa-1,3,5-triynylbenzene
• CAS: 17814-74-3
• 化学式: C₁₂H₆
• 分子量: 150.18
• InChiKey: UPQXDQYSOIMYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-hexatriin 在 copper(l) chloride 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1,12-bis(phenyl)-1,3,5,7,9,11-dodecahexayne
  参考文献：
  名称：

  通过同时形成轮烷来稳定不稳定分子线的新方法 - 合成低聚碳炔与环状宿主分子的包合物

  摘要：

  描述了一种通过同时与 α-环糊精 (α-CD) 络合来稳定作为聚碳炔模型的低聚碳炔的有效方法。1,12-双(9-菲基)-1,3,5,7,9,11-十二己炔在α-CD存在下通过相应的三炔的氧化偶联反应制备了一个或两个α-CD分子. 与相应的游离低聚炔相比，所得轮烷证明足够稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700630
• 作为产物：
  描述：

  (bromobuta-1,3-diyn-1-yl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Phenyl-hexatriin
  参考文献：
  名称：

  ポリインによる光学的超多重化

  摘要：

  使用聚炔物质进行光学超多重化方法，以提供从受激拉曼显微镜法中增强的图像。在一些示例实施形式中，所述聚炔物质是针对特定细胞器或已被光谱条形码化的。通过使用该聚炔物质对整个活细胞或特定细胞器内部进行成像，可以增强成像效果。该聚炔物质还可用于光学数据存储（即编码）和检索（即解码）的应用示例。【选图】图15

  公开号：

  JP2020532497A

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,2-Addition of Terminal 1,3-Diynes to Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yan Zheng、Hai Ma、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201500901

  日期：2016.5

  A facile catalytic enantioselective 1,2‐addition of diynes to trifluoromethyl ketones was developed. By a combination of Me2Zn, Ti(OPr‐i)4, BaF2 and quinine, the reaction of a series of terminal diynes with trifluoromethyl ketones proceeded to afford trifluoromethylated chrial tertiary alcohols with the diyne moiety in good to high yields with moderate to high enantioselectivities. Furthermore, this

  开发了一种简便的对二炔与三氟甲基酮催化的对映选择性1,2-加成反应。通过Me 2 Zn，Ti（OPr- i）4，BaF 2和奎宁的组合，一系列末端二炔与三氟甲基酮的反应进行，得到具有二炔部分的三氟甲基化的叔丁基醇，收率良好，高收率，中等高对映选择性。此外，在三氟甲基酮中的这种催化不对称二炔加成反应被用于依夫韦伦类似物的合成中。
• Nucleophilic conjugate 1,3-addition of phosphines to oligoynoates
  作者：Jie-Cheng Deng、Chih-Wei Kuo、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c4cc02870h

  日期：——

  Herein we have elucidated unusual and unique nucleophilic conjugate 1,3-addition reactions of surveyed oligoynoates toward phosphines through spectroscopic and single crystal X-ray diffraction analyses of three-component reaction products of oligoynoates, phosphines and aldehydes.

  本文中，我们通过对低聚壬二酸酯，膦和醛的三组分反应产物进行了光谱学和单晶X射线衍射分析，阐明了所调查的低聚壬二酸酯向膦的不寻常和独特的亲核共轭1,3-加成反应。
• Silylation as a protective method in Cadiot-Chodkiewicz couplings
  作者：R. Eastmond、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80040-1

  日期：1972.1

  Other XC6H4(CC)nGeEt3 compounds (n = 2,3; excluding X = NO2) were also prepared by the Grignard method. Couplings between phenylacetylene and the reagents, BrCCSiMe3(V), and ICCSiR3 (R = Me, Et) give the appropriate silylated phenylbutadiynes in poor yield because of symmetrical oxidative coupling (iodo compounds) or of base-sensitivity of the trimethylsilyl-acetylene bonds.

  Cadiot-Chodkiewicz arylacetylenes的联接器（I），XC 6 H ^ 4 CCH（X = H;米-Br，-Me; p -F，-NO 2，-OMe）与溴乙炔基（三乙基）硅烷（II）， BrCCSiEt 3，得到甲硅烷基化二炔，XC 6 H ^ 4（CC）2 SIET 3，从该终端二炔（III），XC 6 H ^ 4 CC）2 H，通过与水性处理定量地释放甲醇碱。反过来II与III的反应生成甲硅烷基化三炔，XC 4 ħ 4 CC）3 SIET 3，用碱生成游离的芳基六炔，XC 6 H 4（CC）3 H（IV）。II，BrCCGeEt的锗类似物3，同样地夫妇I（X = H，p -NO 2），得到XC 6 H ^ 4（CC）2 GEET 3或III，得到XC 6 H ^ 4（C C）3 GeEt 3。产物（X = H）与从格氏试剂，C 6 H 5（CC）n
• Rates of base cleavage of X·C₆H₄·[CC]_n·MEt₃compounds (n= 2 and 3, M = Si and Ge), and their significance for theories of substituent effects
  作者：C. Eaborn、R. Eastmond、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j29710000127

  日期：——

  The rates of cleavage of X·C6H4·[CC]n·MEt3 compounds (n= 2 and 3, M = Si and Ge) by aqueous-methanolic alkali at 29·6 °C have been measured spectrophotometrically. The ease of cleavage increases as n is raised; e.g., for the C6H5·[CC]n·SiEt3 compounds with n= 1, 2, and 3 the approximate relative rates are 1 : 240 : 4100. Germanium compounds are less reactive than the corresponding silicon compounds.The rates of cleavage of X·C6H4·[CC]3·SiEt3 compounds with X =p-OMe, H, p-F, m-Br, and p-NO2 correlate well with the simple Hammett substituent constants, σ, which normally refer to reactions involving markedly smaller distances between the substituent X and the reaction site. This casts some doubt on the validity of treatments of substituent effects which involve separation into (a) field effects which depend only on the distance between the substituent site and the reaction site, and (b) resonance effects which depend on the effectiveness of conjugation between the sites. Substituent constants calculated according to one such treatment (that by Dewar and Grisdale) are less satisfactory than σ-constants for the cleavages studied.

  采用分光光度法测量了 29·6 °C 的甲醇碱水溶液对 X·C6H4·[CC]n·MEt3 化合物（n= 2 和 3，M = Si 和 Ge）的裂解速率。随着n的增加，裂解的容易程度增加；例如，对于 n= 1、2 和 3 的 C6H5·[CC]n·SiEt3 化合物，近似相对速率为 1 : 240 : 4100。 锗化合物的反应性低于相应的硅化合物。 X 的裂解速率·C6H4·[CC]3·SiEt3 化合物，其中 X =p-OMe、H、p-F、m-Br 和 p-NO2 与简单的 Hammett 取代基常数 σ 密切相关，该常数通常指涉及之间距离明显更小的反应取代基X和反应位点。这对取代基效应处理的有效性产生了一些疑问，取代基效应涉及分为（a）场效应，仅取决于取代基位点和反应位点之间的距离，以及（b）共振效应，取决于取代基位点和反应位点之间的共轭有效性。网站。根据一种此类处理（由 Dewar 和 Grisdale 进行）计算的取代基常数不如所研究的裂解的 σ 常数令人满意。
• Regioselective Trapping of Terminal Di-, Tri-, and Tetraynes with Benzyl Azide
  作者：Thanh Luu、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol062522a

  日期：2006.12.1

  The reaction of benzyl azide with terminal di-, tri-, and tetraynes appended with a range of functional groups has been explored. Standard reaction conditions for BnN3 catalyzed by CuSO(4)(.)5H(2)O gave alkynyl, butadiynyl, and hexatriynyl triazoles in moderate to good yields. The reaction proceeds regioselectively as determined by the X-ray crystallographic analysis of three derivatives (1c, 1d, and 3c), and no evidence of multiple azide addition to the polyyne framework is observed.