{3-[4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-phenyl}-methanol | 497841-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: {3-[4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-phenyl}-methanol
• 英文别名: [3-[4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenyl]methanol
• CAS: 497841-30-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O
• 分子量: 344.416
• InChiKey: RRQHVMQKTYITCB-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-phenyl}-methanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [6-(3-chloromethyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及公式I的7H-吡咯[2,3-d]嘧啶衍生物，其中符号和取代基如描述中所定义，以及其制备方法，包括这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物—单独或与一个或多个其他药用活性化合物结合—制备用于治疗增生性疾病，如肿瘤的药物组合物。

  公开号：

  US20040248911A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 甲醇 、 氯(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)[2-(2'-氨基-1,1'-联苯)]钯(II) 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 {3-[4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-phenyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Identification of new 4-N-substituted 6-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amines as highly potent EGFR-TK inhibitors with Src-family activity

  摘要：

  The epidermal growth factor receptor is an important target in molecular cancer therapy. Herein, the enzymatic inhibition potential of a series of chiral and non chiral pyrrolopyrimidine based derivatives have been investigated and optimised. Overall, seven new compounds were identified having enzymatic IC50 values comparable to or better than the commercial drug Erlotinib. High activity was also confirmed towards the epidermal growth factor receptor L858R and L861Q mutants. Based on calculated druglike properties, eight compounds were further evaluated towards a panel of 52 other kinases revealing interesting Src-family kinase and colony stimulating factor 1 receptor kinase inhibitory activity. Cell proliferation studies with the cell lines A431, C-33A, AU-565, K-562 and genetically engineered Ba/F3-EGFRL858R cells also showed several molecules to be more active than Erlotinib, and thus confirming these pyrrolopyrimidines as attractive drug candidates or lead structures. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2014.04.011

文献信息

• 4-amino-6-phenyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242600A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of formula I wherein the symbols and substituents are as defined in the description, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives and to the use of such derivatives-alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds-for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour. 1

  本发明涉及式I的7H-吡咯[2,3-d]嘧啶衍生物，其中符号和取代基如描述中所定义，以及制备这些衍生物的方法，包括这些衍生物的制药组合物和使用这些衍生物-单独或与一种或多种其他药理活性化合物结合-制备用于治疗增殖性疾病，如肿瘤的制药组合物。1
• 4-AMINO-6-PHENYL-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20070161632A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of formula I wherein the symbols and substituents are as defined in the description, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives and to the use of such derivatives—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour.

  本发明涉及式I的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，其中符号和取代基的定义如描述所述，以及其制备过程，包括这种衍生物的制药组合物以及使用这种衍生物 - 单独或与一个或多个其他药物活性化合物结合 - 制备用于特别治疗增生性疾病（如肿瘤）的制药组合物。
• US7244729B2
  申请人：——

  公开号：US7244729B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• US7323469B2
  申请人：——

  公开号：US7323469B2

  公开（公告）日：2008-01-29
• US7390805B2
  申请人：——

  公开号：US7390805B2

  公开（公告）日：2008-06-24