(o-bromophenyl)(phenylthio)acetylene | 91077-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (o-bromophenyl)(phenylthio)acetylene
• 英文别名: 1-p-bromophenylethynyl phenyl sulfide；1-Bromo-4-[(phenylsulfanyl)ethynyl]benzene；1-bromo-4-(2-phenylsulfanylethynyl)benzene
• CAS: 91077-74-6
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: MWAVFUBZGRHPHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-bromophenyl)(phenylthio)acetylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  区域发散的铑（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（RhAAC）在温和条件下均可获得全取代的磺酰基1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02794
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (o-bromophenyl)(phenylthio)acetylene
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.orglett.4c01514

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01514

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Cu(i)-catalyzed aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols for the construction of alkynyl sulfides
  作者：Yong Yang、Weibing Dong、Yisong Guo、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c3gc41330f

  日期：——

  and selective aerobic cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols to construct alkynyl sulfides catalyzed by Cu(I) using molecular oxygen as the oxidant has been demonstrated under mild reaction conditions. The process is applicable to a wide range of alkynes and various thiols and is compatible with a variety of functional groups on both alkyne and thiol coupling partners.

  已证明在温和的反应条件下，末端炔烃与硫醇的高活性和选择性好氧交叉脱氢偶联，以使用分子氧作为氧化剂由Cu（I）催化构建炔基硫化物。该方法适用于各种炔烃和各种硫醇，并且与炔烃和硫醇偶合伙伴上的各种官能团均相容。
• BrØnsted/Lewis acids-promoted selective preparations of 3-hetero quinolines or 4/5-hetero triazoles from azides and hetero-alkynes
  作者：Ping Huang、Qiong Su、Wanrong Dong、Yingjun Zhang、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.076

  日期：2017.7

  Selective preparations of hetero-quinoline and triazole derivatives, which were determined by the addition of a BrØnsted acid or a Lewis acid, were herein demonstrated. High regio-selectivity was observed over the reactions of alkynyl phosphonates, while alkynyl sulfides offered high efficiency. And various six or five-membered aza-cyclic compounds were successfully furnished in high yields (up to

  本文证明了通过添加布朗斯台德酸或路易斯酸确定的杂喹啉和三唑衍生物的选择性制备。在炔基膦酸酯的反应中观察到高区域选择性，而炔基硫化物提供了高效率。并成功地以高收率（高达94％）和良好的官能团相容性（多达39个实例）提供了各种六元或五元氮杂环状化合物。
• 一种新型5-磺酰基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109232449A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑的制备方法，在有机溶剂中，在四羰基二氯化铑二聚体催化剂作用下，催化硫代内炔烃类化合物与叠氮反应，然后加入间氯过氧化苯甲酸，“一锅法”制备5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑。本发明中5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类产物的制备方法反应条件温和，产物收率不低于55％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的5‑磺酰基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。
• Regiodivergent Rhodium(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition (RhAAC) To Access Either Fully Substituted Sulfonyl-1,2,3-triazoles under Mild Conditions
  作者：Wangze Song、Nan Zheng、Ming Li、Kun Dong、Junhao Li、Karim Ullah、Yubin Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02794

  日期：2018.11.2

  A regiodivergent Rh(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (RhAAC) was developed for the synthesis of both fully substituted 4-sulfonyl-1,2,3-triazoles and 5-sulfonyl-1,2,3-triazoles in high regioselectivities and yields under mild conditions in one step. Nonmetallic sulfur(II) or sulfur(VI) could efficiently control the regioselectivity of RhAAC reactions by chelation or nonchelation mechanisms to

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。