5-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮 | 83797-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
• 英文名称: 5-[(3,5-Dimethylphenoxy)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-[(3,5-dimethylphenoxy)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 83797-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD08753799
• 分子量: 236.294
• InChiKey: CBKNEZFXVCTZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromoethyl)-8-methylquinazolin-4-one 、 5-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-((5-((3,5-dimethylphenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)ethyl)-8-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330

文献信息

• Kalluraya; Shetty, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 7, p. 424 - 425
  作者：Kalluraya、Shetty

  DOI：——

  日期：——
• Pathak; Srivastava; Bahel, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 6, p. 776 - 778
  作者：Pathak、Srivastava、Bahel

  DOI：——

  日期：——
• PATHAK, R. B.;SRIVASTAVA, U. MISS;BAHEL, S. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1982, 59, N 6, 776-778
  作者：PATHAK, R. B.、SRIVASTAVA, U. MISS、BAHEL, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。