2,3,9,10-tetramethoxy-6,7,12,13-tetrahydro-6-oxodibenzo[b,f]azonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,9,10-tetramethoxy-6,7,12,13-tetrahydro-6-oxodibenzo[b,f]azonine
• 英文别名: 2,3,9,10-Tetramethoxy-5,7,12,13-tetrahydrobenzo[d][1]benzazonin-6-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: RGFSBKYKDHQRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10-tetramethoxy-6,7,12,13-tetrahydro-6-oxodibenzo[b,f]azonine 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 以46%的产率得到2,3,9,10-tetramethoxy-6,7,12,13-tetrahydro-5H-dibenzo[b,f]azonine
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并[ a，e ]环辛烯-5-酮合成进入二苯并[ b，f ]恶心菌素和二苯并[ b，f ]氮丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过Baeyer-Villiger氧化法将2,3,8,9-四甲氧基-5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5-一个（2）转化为取代的6-氧二苯并[ b，f ]毒素6。一锅贝克曼或施密特重排2提供了6- oxodibenzo [ b，f ] -azonine 8，它被BH 3 -THF还原为三环胺14。与脱氧维他汀的平行反应由于3,4-二甲氧基苯基优先于3,4-二甲氧基苄基迁移而产生了酯7或酰胺12。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00390-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,8,9-tetramethoxydibenzocyclooctene-5-one 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2,3,9,10-tetramethoxy-6,7,12,13-tetrahydro-6-oxodibenzo[b,f]azonine
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并[ a，e ]环辛烯-5-酮合成进入二苯并[ b，f ]恶心菌素和二苯并[ b，f ]氮丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过Baeyer-Villiger氧化法将2,3,8,9-四甲氧基-5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5-一个（2）转化为取代的6-氧二苯并[ b，f ]毒素6。一锅贝克曼或施密特重排2提供了6- oxodibenzo [ b，f ] -azonine 8，它被BH 3 -THF还原为三环胺14。与脱氧维他汀的平行反应由于3,4-二甲氧基苯基优先于3,4-二甲氧基苄基迁移而产生了酯7或酰胺12。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00390-0

文献信息

• Synthetic entry to dibenzo[b,f]oxinin and dibenzo[b,f] azonine derivatives through a dibenzo[a,e]cycloocten-5-one
  作者：I. Wesley Elliott、Milton J. Sloan、Earl Tate

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00390-0

  日期：1996.6

  e]cycloocten-5-one (2) was transformed by Baeyer-Villiger oxidation to the substituted 6-oxodibenzo[b,f]oxinin 6. One-pot Beckmann or Schmidt rearrangements of 2 afforded the 6-oxodibenzo[b,f]-azonine 8 which was reduced by BH3-THF to the tricyclic amine 14. Parallel reactions with desoxyveratroin gave the ester 7 or amide 12 from preferential migration of the 3,4-dimethoxyphenyl over the 3,4-dimethoxybenzyl

  通过Baeyer-Villiger氧化法将2,3,8,9-四甲氧基-5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5-一个（2）转化为取代的6-氧二苯并[ b，f ]毒素6。一锅贝克曼或施密特重排2提供了6- oxodibenzo [ b，f ] -azonine 8，它被BH 3 -THF还原为三环胺14。与脱氧维他汀的平行反应由于3,4-二甲氧基苯基优先于3,4-二甲氧基苄基迁移而产生了酯7或酰胺12。