5,10-dihydro-4b,9b-dihydroxy-7-methoxyindeno<1,2-b>indol-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,10-dihydro-4b,9b-dihydroxy-7-methoxyindeno<1,2-b>indol-10-one
• 英文别名: 4b,9b-Dihydroxy-7-methoxy-5,9b-dihydroindeno[1,2-b]indol-10(4bH)-one；4b,9b-dihydroxy-7-methoxy-5H-indeno[1,2-b]indol-10-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: ZCJFNNGFDOCUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 间氨基苯甲醚 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以9%的产率得到5,10-dihydro-4b,9b-dihydroxy-7-methoxyindeno<1,2-b>indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  茚三酮与活化苯胺的反应：吲哚衍生物的形成

  摘要：

  在苯中，茚三酮在C2处进行3,5-二甲氧基苯胺的亲电取代，生成茚并[1,2-b]吲哚（7），然后可以将其转化为稠合的吲哚衍生物（9），（17） （19），吲哚啉（15）和（16），吲哚酮（18）和二氢吲哚（8）。水中相应的反应在C4进行亲电取代，得到化合物（11）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85709-4

文献信息

• Reactions of ninhydrin with activated anilines: Formation of indole derivatives
  作者：David St.C. Black、Michael C. Bowyer、Glenn C. Condie、Donald C. Craig、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85709-4

  日期：1994.1

  In benzene, ninhydrin undergoes electrophilic substitution at C2 of 3,5-dimethoxyaniline, leading to the indeno[1,2-b]indole (7), which can in turn be transformed into the fused indole derivatives (9), (17) and (19), the indolenines (15) and (16), the indolone (18), and the dihydroindole (8). The corresponding reaction in water undergoes electrophilic substitution at C4 to give compound (11)

  在苯中，茚三酮在C2处进行3,5-二甲氧基苯胺的亲电取代，生成茚并[1,2-b]吲哚（7），然后可以将其转化为稠合的吲哚衍生物（9），（17） （19），吲哚啉（15）和（16），吲哚酮（18）和二氢吲哚（8）。水中相应的反应在C4进行亲电取代，得到化合物（11）