2-Benzoyl-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO
• 分子量: 251.26
• InChiKey: ACSMMSVGMDRPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enenitrile 、 在 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到dibenzyl 2-((2R,3S,4R)-5-cyano-4-(2-fluorophenyl)-3,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的共轭二烯与烯酮的催化（4 + 2）环加成反应及其不对称变体

  摘要：

  在这里，我们报道了一种新型的膦缺乏电子共轭二烯与烯酮的膦催化（4 + 2）环化反应，以生成功能化的二氢吡喃骨架。机理研究表明，该反应产生新的phospho两性离子，其经历连续反应。另外，通过有效和经济的手性膦催化开发了不对称变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00780
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 2-氟苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Benzoyl-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  查尔酮和芳炔醇的取代基控制发散级联环加成反应：获得螺缩酮和氧杂桥连杂环

  摘要：

  在此，我们报告了在 PtI 2存在下查耳酮和芳基炔醇的取代基控制的发散级联环加成反应。根据查耳酮上的取代基，在相同的反应条件下，可以以 86-97% 和 87-95% 的产率获得螺缩酮或氧杂桥连的稠合杂环。进行对照实验以阐明高化学选择性的起源。这些为合成各种结构复杂的含氧杂环提供了一种方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100523

文献信息

• Formal Asymmetric Cycloaddition of Activated α,β-Unsaturated Ketones with α-Diazomethylphosphonate Mediated by a Chiral Silver SPINOL Phosphate Catalyst
  作者：Bo Zheng、Haohua Chen、Lei Zhu、Xiqiang Hou、Yan Wang、Yu Lan、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03436

  日期：2019.2.1

  nonspiro-phosphonylpyrazolines via an asymmetric formal 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α-diazomethylphosphonate with activated, acyclic α,β-unsaturated ketones, bearing an additional nitrile electron-withdrawing group, has been developed, utilizing an in situ generated chiral silver phosphate catalyst, affording excellent stereoselectivities (up to 98% ee, 99:1 dr) and yields (up to 95%). A stepwise

  已开发出一种有效的方法，该方法可通过α-重氮甲基膦酸酯与带有额外腈吸电子基团的活化，无环α，β-不饱和酮的不对称形式1,3-偶极环加成反应制备高度官能化的手性非螺膦酰基吡唑啉，利用原位生成的手性磷酸银催化剂，可提供出色的立体选择性（ee高达98％，dr的99：1 ）和收率（高达95％）。基于密度泛函M11的计算，提出了一种逐步机制。