tert-butyl 4-allylazete-1(2H)-carboxylate | 1537176-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-allylazete-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-prop-2-enyl-2H-azete-1-carboxylate
• CAS: 1537176-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: CJYFZDBPEOFZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 4-allylazete-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Generation and Electrophile Trapping of N-Boc-2-lithio-2-azetine: Synthesis of 2-Substituted 2-Azetines

  摘要：

  s-BuLi-induced alpha-lithiation-elimination of LiOMe from N-Boc-3-methoxyazetidine and further in situ alpha-lithiation generates N-Boc-2-lithio-2-azetine which can be trapped with electrophiles, either directly (carbonyl or heteroatom electrophiles) or after transmetalation to copper (allowing allylations and propargylations), providing a concise access to 2-substituted 2-azetines.

  DOI：

  10.1021/ol403626k

文献信息

• Generation and Electrophile Trapping of <i>N</i>-Boc-2-lithio-2-azetine: Synthesis of 2-Substituted 2-Azetines
  作者：David M. Hodgson、Christopher I. Pearson、Madiha Kazmi

  DOI：10.1021/ol403626k

  日期：2014.2.7

  s-BuLi-induced alpha-lithiation-elimination of LiOMe from N-Boc-3-methoxyazetidine and further in situ alpha-lithiation generates N-Boc-2-lithio-2-azetine which can be trapped with electrophiles, either directly (carbonyl or heteroatom electrophiles) or after transmetalation to copper (allowing allylations and propargylations), providing a concise access to 2-substituted 2-azetines.