(Z)-5-(3-bromo-4-methoxybenzylidene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one | 1403355-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(3-bromo-4-methoxybenzylidene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3''-bromorubrolide F；(5Z)-5-[(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2-one
• CAS: 1403355-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 373.203
• InChiKey: SBQQSAMGOOULLE-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 甲酸 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (Z)-5-(3-bromo-4-methoxybenzylidene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁烯化物的加氢脱卤作用：高效且可持续地获得β-芳基丁烯化物

  摘要：

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.016

文献信息

• Efficient, collective synthesis and nitric oxide inhibitory activity of rubrolides E, F, R, S and their derivatives
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.096

  日期：2017.1

  tandem allylic hydroxylation/intramolecular cyclization and Knoevenagel condensation. Next, in their inhibitory activity towards nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 macrophages as an indicator of anti-inflammatory activity, all compounds displayed good inhibitory activity in a concentration-dependent manner. None of the compound exhibited notable cytotoxicity at the highest

  生物显著天然丁烯羟酸内酯的有效第一合成，rubrolides F（1F），R（1R），S（1秒）的7“，8”O-二脱氢衍生物（撒上）和3“ -溴rubrolide（1FA）连同从商业上可买到的便宜的前体以集体的方式完成了rubrolide E（1e）及其二-O-甲基衍生物（1ea）的合成，总收率为14-48.5％。关键特征是Wittig-Horner反应，SeO 2-诱导的串联烯丙基羟基化/分子内环化和Knoevenagel缩合。接着，在其朝向脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞的指标的一氧化氮（NO）产生的抑制活性的抗炎活性，所有的化合物以浓度依赖的方式显示出良好的抑制活性。在最高浓度（10μM）下，没有一种化合物显示出明显的细胞毒性，IC 50值在8.53至17.85μM的范围内。
• Palladium-catalyzed hydrodehalogenation of butenolides: An efficient and sustainable access to β-arylbutenolides
  作者：Milandip Karak、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Thiago M. Silva、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.016

  日期：2017.7

  69–92% yield by reductive dehalogenation of α-halo-β-arylbutenolides. The latter were assembled in a single-step from α,β-dihalobutenolides, which are accessible on a large-scale from biomass-derived furfural. Our dehalogenation protocol is illustrated by a new synthesis of the marine antibiotics rubrolide E and F, and 3″-bromorubrolide F.

  通过α-卤代-β-芳基丁烯化物的还原脱卤作用，已经制备了几种α-未取代的β-芳基丁烯化物，产率为69-92％。后者由α，β-二卤代丁烯内酯一步一步组装，可从生物质衍生的糠醛大规模获得。我们的脱卤方案通过海洋抗生素Rubrolide E和F，以及3''-溴代溴化物F的新合成来说明。