Tert-butyl 3-(5-chloropyridazin-3-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate | 1448295-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: Tert-butyl 3-(5-chloropyridazin-3-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(5-chloropyridazin-3-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1448295-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 281.742
• InChiKey: HSLKVHNIDATONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)boronic acid 、 3,5-二氯哒嗪 在 potassium fluoride 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到Tert-butyl 3-(6-chloropyridazin-4-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氯哒嗪的配体依赖性位点选择性Suzuki交叉偶联

  摘要：

  已经发现了3，5-二氯哒嗪高度现场选择性的Suzuki单偶联的一般方法。通过改变所用的配体，可以将优选的偶联位点从3位切换到5位，通常被认为是反应性较低的C–X键。这些条件适用于多种具有高选择性的芳基-，杂芳基-和乙烯基硼酸的偶联，因此能够以模块化的方式快速构建各种不同的二芳基吡嗪类化合物阵列。

  DOI：

  10.1021/jo401096u

文献信息

• Ligand-Dependent Site-Selective Suzuki Cross-Coupling of 3,5-Dichloropyridazines
  作者：Xing Dai、Yonggang Chen、Stephanie Garrell、Hong Liu、Li-Kang Zhang、Anandan Palani、Gregory Hughes、Ravi Nargund

  DOI：10.1021/jo401096u

  日期：2013.8.2

  General methods for the highly site-selective Suzuki monocoupling of 3,5-dichloropyridazines have been discovered. By changing the ligand employed, the preferred coupling site can be switched from the 3-position to the 5-position, typically considered the less reactive C–X bond. These conditions are applicable to the coupling of a wide variety of aryl-, heteroaryl-, and vinylboronic acids with high

  已经发现了3，5-二氯哒嗪高度现场选择性的Suzuki单偶联的一般方法。通过改变所用的配体，可以将优选的偶联位点从3位切换到5位，通常被认为是反应性较低的C–X键。这些条件适用于多种具有高选择性的芳基-，杂芳基-和乙烯基硼酸的偶联，因此能够以模块化的方式快速构建各种不同的二芳基吡嗪类化合物阵列。