(1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)boronic acid | 1451153-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)boronic acid
• 英文别名: [1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,5-dihydropyrrol-3-yl]boronic acid
• CAS: 1451153-88-0
• 化学式: C₉H₁₆BNO₄
• 分子量: 213.041
• InChiKey: XHOZAQFSTAPKIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)boronic acid 、 3-bromo-4-[3-methyl-2,5-dioxo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-4-yl]benzonitrile 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₃₂H₃₁F₃N₄O₄
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY

  摘要：

  式1的替代二氢嘧啶酮是中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂，可用作治疗COPD等疾病的药物。

  公开号：

  US20160031830A1

文献信息

• Ligand-Dependent Site-Selective Suzuki Cross-Coupling of 3,5-Dichloropyridazines
  作者：Xing Dai、Yonggang Chen、Stephanie Garrell、Hong Liu、Li-Kang Zhang、Anandan Palani、Gregory Hughes、Ravi Nargund

  DOI：10.1021/jo401096u

  日期：2013.8.2

  General methods for the highly site-selective Suzuki monocoupling of 3,5-dichloropyridazines have been discovered. By changing the ligand employed, the preferred coupling site can be switched from the 3-position to the 5-position, typically considered the less reactive C–X bond. These conditions are applicable to the coupling of a wide variety of aryl-, heteroaryl-, and vinylboronic acids with high

  已经发现了3，5-二氯哒嗪高度现场选择性的Suzuki单偶联的一般方法。通过改变所用的配体，可以将优选的偶联位点从3位切换到5位，通常被认为是反应性较低的C–X键。这些条件适用于多种具有高选择性的芳基-，杂芳基-和乙烯基硼酸的偶联，因此能够以模块化的方式快速构建各种不同的二芳基吡嗪类化合物阵列。
• Asymmetric Synthesis of Tertiary and Secondary Cyclopropyl Boronates via Cyclopropanation of Enantioenriched Alkenyl Boronic Esters
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Stasik Popov、Marion H. Emmert、Jonathan M. E. Hughes、Andrew F. Nolting、Serge Ruccolo、Yunyi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01018

  日期：2022.5.20

  cyclopropanation of alkenyl boronates and subsequent derivatization of the boronate handle are a convenient strategy to quickly build molecular complexity and access diverse compounds with a high sp3 fraction. Herein, we describe the asymmetric cyclopropanation of enantioenriched hydrobenzoin-derived alkenyl boronic esters toward the synthesis of tertiary and secondary cyclopropyl boronates.

  烯基硼酸酯的环丙烷化和随后的硼酸酯柄的衍生化是一种方便的策略，可以快速构建分子复杂性并获得具有高 sp 3分数的多种化合物。在此，我们描述了对映体富集的氢苯偶姻衍生的烯基硼酸酯的不对称环丙烷化，用于合成叔和仲环丙基硼酸酯。