2-Benzylidene-5-chloro-1-benzofuran-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-Benzylidene-5-chloro-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: CPBANXAQQGJCHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylidene-5-chloro-1-benzofuran-3-one 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 C₂₄H₂₉F₆N₄O₂S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫脲-季铵盐催化的亚氨基酯与苯并呋喃酮衍生物的高对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  已经开发了具有硫脲-季铵盐催化的亚氨基酯的2-亚芳基-苯并呋喃-3（2H）-酮的高度对映选择性1，3-偶极环加成反应。该反应可在温和条件下以高收率（高达99％）和良好的对映选择性（高达99％ee）高效构建一系列手性螺[苯并呋喃-2,3'-吡咯烷]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.025
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-氯-4-甲基苯酚 、 苯乙炔 在 二乙基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以93 %的产率得到2-Benzylidene-5-chloro-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  CN116003360

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylation for General Synthesis of Aurones Using CO ₂
  作者：Zijun Huang、Yudong Li、Jiaxing Zhou、Yi Zhang、Jiacheng Wu、Yongkai Wu、Fan Zhang、Zhengjun Fang、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.202202365

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylation of terminal aromatic alkynes and a waste hydrosilane, poly(methylhydrosiloxane) (PMHS), is carried out with 2-iodophenol using CO2 to produce aurones. A variety of terminal alkynes and substituted 2-iodophenols are transformed into aurones in good yields.

  使用 CO 2与 2-碘苯酚对末端芳族炔烃和废氢硅烷、聚（甲基氢硅氧烷）(PMHS) 进行钯催化羰基化，以生产金酮。各种末端炔烃和取代的 2-碘酚以良好的收率转化为金酮。
• Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of imino esters with benzofuranone derivatives catalyzed by thiourea−quaternary ammonium salt
  作者：Ting Du、Zhaokun Li、Changwu Zheng、Guosheng Fang、Longhui Yu、Jun Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.025

  日期：2018.12

  Highly enantioselective 1, 3-dipolar cycloaddition of 2-arylidene-benzofuran- 3(2H)-ones with imino esters catalyzed by thiourea−quaternary ammonium salts has been developed. This reaction provides efficient construction of a range of chiral spiro[benzofuran-2,3′-pyrrolidine] in high yields (up to 99%) and with good enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions.

  已经开发了具有硫脲-季铵盐催化的亚氨基酯的2-亚芳基-苯并呋喃-3（2H）-酮的高度对映选择性1，3-偶极环加成反应。该反应可在温和条件下以高收率（高达99％）和良好的对映选择性（高达99％ee）高效构建一系列手性螺[苯并呋喃-2,3'-吡咯烷]。
• CN116003360
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——