(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₅Si
• 分子量: 457.642
• InChiKey: NJJDZHDFBIIIAO-ZYZRXSCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-((S)-quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过对吲哚的直接对映选择性环丙烷化的非对映异构合成3-螺环丙基-2-氧吲哚

  摘要：

  像多米诺骨牌一样倒下：首次发现了羟吲哚的直接有机催化不对称环丙烷化反应，其中将羟吲哚用作双亲核C 1合成子，将具有双亲电子中心的溴硝基烯烃用作C 2合成子（参见方案）。基于氨基酸的多功能催化剂促进了[2 + 1]反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了产物。实现了3-螺环丙基-2-氧吲哚不同立体异构体的多样化合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200655

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of 3‐Spirocyclopropyl‐2‐oxindoles through Direct Enantioselective Cyclopropanation of Oxindoles
  作者：Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1002/chem.201200655

  日期：2012.7.2

  reaction of oxindole was developed, in which oxindoles were employed as a dinucleophilic C1 synthon and bromonitroolefins with a dielectrophilic center were used as a C2 synthon (see scheme). An amino acid based multifunctional catalyst promoted the [2+1] reaction, giving the products in high yields and excellent enantioselectivities. A divergent synthesis of different stereoisomers of 3‐spirocyclopropyl‐2‐oxindoles

  像多米诺骨牌一样倒下：首次发现了羟吲哚的直接有机催化不对称环丙烷化反应，其中将羟吲哚用作双亲核C 1合成子，将具有双亲电子中心的溴硝基烯烃用作C 2合成子（参见方案）。基于氨基酸的多功能催化剂促进了[2 + 1]反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了产物。实现了3-螺环丙基-2-氧吲哚不同立体异构体的多样化合成。