methyl (4S)-4-(4-methoxy-2-methylsulfanylanilino)-4-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butanoate | 1092853-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-4-(4-methoxy-2-methylsulfanylanilino)-4-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butanoate
• CAS: 1092853-63-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅S
• 分子量: 351.423
• InChiKey: ODKAPTZVEZDAMD-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 乙酰乙酸甲酯 、 4-methoxy-2-(methylthio)aniline 在 magnesium sulfate 、 N-[2-PPh₂-benzylidene]-L-tert-leucine (4-methoxyphenyl)amide 、 silver(I) acetate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 以56%的产率得到methyl (4S)-4-(4-methoxy-2-methylsulfanylanilino)-4-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  三组分Ag催化的对映选择性Vinylogous Mannich和Aza-Diels-Alder反应与烷基取代的醛

  摘要：

  提出了三组分催化对映选择性乙烯基曼尼希 (VM) 反应的烷基取代醛亚胺（包括带有含杂原子的取代基的那些）和容易获得的硅氧基呋喃的有效方案。通过使用邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺实现了高效率和立体选择性。在空气气氛和未蒸馏的 THF 中进行的反应可以在低至 1 mol% 的易于获得的基于氨基酸的手性配体和市售 AgOAc 的存在下进行。所需产物的产率为 44% 至 92%，非对映异构体比例高达 >98:<2 和对映异构体比例 >99:<1 (>98% ee)。N-活化基团的去除通过单容器氧化/水解操作进行，它通过稳定的氮杂醌（通过 X 射线晶体学表征）进行。有证据表明与手性非外消旋醛的反应受催化剂控制：两种底物对映体反应以高立体选择性提供所需的非对映体产物。芳基和炔基取代的邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺比相应的邻苯胺基底物更有效且选择性更高地进行银催化的对映选择性 VM 反应。此外，带有结构改性

  DOI：

  10.1021/ja807243t

文献信息

• Three-Component Ag-Catalyzed Enantioselective Vinylogous Mannich and Aza-Diels−Alder Reactions with Alkyl-Substituted Aldehydes
  作者：Hiroki Mandai、Kyoko Mandai、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja807243t

  日期：2008.12.31

  protocols for three-component catalytic enantioselective vinylogous Mannich (VM) reactions of alkyl-substituted aldimines (including those bearing heteroatom-containing substituents) and readily available siloxyfurans are presented. High efficiency and stereoselectivity is achieved through the use of o-thiomethyl-p-methoxyaniline-derived aldimines. Reactions, performed under an atmosphere of air and

  提出了三组分催化对映选择性乙烯基曼尼希 (VM) 反应的烷基取代醛亚胺（包括带有含杂原子的取代基的那些）和容易获得的硅氧基呋喃的有效方案。通过使用邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺实现了高效率和立体选择性。在空气气氛和未蒸馏的 THF 中进行的反应可以在低至 1 mol% 的易于获得的基于氨基酸的手性配体和市售 AgOAc 的存在下进行。所需产物的产率为 44% 至 92%，非对映异构体比例高达 >98:<2 和对映异构体比例 >99:<1 (>98% ee)。N-活化基团的去除通过单容器氧化/水解操作进行，它通过稳定的氮杂醌（通过 X 射线晶体学表征）进行。有证据表明与手性非外消旋醛的反应受催化剂控制：两种底物对映体反应以高立体选择性提供所需的非对映体产物。芳基和炔基取代的邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺比相应的邻苯胺基底物更有效且选择性更高地进行银催化的对映选择性 VM 反应。此外，带有结构改性