2-Brom-allyl-hexaminiumbromid | 119329-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 英文名称: 2-Brom-allyl-hexaminiumbromid
• 英文别名: 2-Brom-allyl-hexamethylentetraminium-bromid；2-Bromoallylhexaminium bromide；1-(2-bromoprop-2-enyl)-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.13,7]decane;bromide
• CAS: 119329-75-8
• 化学式: Br*C₉H₁₆BrN₄
• 分子量: 340.061
• InChiKey: XOYSOGMWMAEYNK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-allyl-hexaminiumbromid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到2-溴丙-2-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  (−)-Himalensine A 的对映选择性全合成通过钯和 4-羟基脯氨酸共催化脱对称乙烯基溴系环己酮

  摘要：

  在此，我们通过 18 个步骤描述了 himalensine A 的收敛对映选择性全合成，通过钯/羟基脯氨酸共催化的乙烯基溴系环己酮的去对称化，通过高度对映和非对映选择性构建吗啡核来实现。密度泛函理论计算阐明了反应途径，它支持原位生成的烯胺中间体的分子内 Heck 反应，其中在决定速率和对映体的碳钯化步骤中，分子内羧酸盐与乙烯基钯物种的配位产生了精致的对映体选择性。该反应耐受不同的N-衍生物、全碳季铵中心和三取代烯烃，提供了在一系列复杂天然产物中发现的分子骨架的途径。在关键底物的大规模制备和 β-取代的烯酮部分的安装之后，使用基于酰胺偶联/迈克尔加成/烯丙基化/闭环复分解序列的高度收敛策略实现了 himalensine A 的快速构建，这允许仅在三个合成步骤中引入五个环中的三个（伸缩后）。此外，我们的策略为已知的四环后期中间体提供了一种新的对映选择性途径，该中间体以前曾用于合成许多溞叶生物碱。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13710
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 2,3-二溴-1-丙烯 以 氯仿 为溶剂， 以33.9 g的产率得到2-Brom-allyl-hexaminiumbromid
  参考文献：
  名称：

  (−)-Himalensine A 的对映选择性全合成通过钯和 4-羟基脯氨酸共催化脱对称乙烯基溴系环己酮

  摘要：

  在此，我们通过 18 个步骤描述了 himalensine A 的收敛对映选择性全合成，通过钯/羟基脯氨酸共催化的乙烯基溴系环己酮的去对称化，通过高度对映和非对映选择性构建吗啡核来实现。密度泛函理论计算阐明了反应途径，它支持原位生成的烯胺中间体的分子内 Heck 反应，其中在决定速率和对映体的碳钯化步骤中，分子内羧酸盐与乙烯基钯物种的配位产生了精致的对映体选择性。该反应耐受不同的N-衍生物、全碳季铵中心和三取代烯烃，提供了在一系列复杂天然产物中发现的分子骨架的途径。在关键底物的大规模制备和 β-取代的烯酮部分的安装之后，使用基于酰胺偶联/迈克尔加成/烯丙基化/闭环复分解序列的高度收敛策略实现了 himalensine A 的快速构建，这允许仅在三个合成步骤中引入五个环中的三个（伸缩后）。此外，我们的策略为已知的四环后期中间体提供了一种新的对映选择性途径，该中间体以前曾用于合成许多溞叶生物碱。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13710