7-bromoheptanamide | 181483-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-bromoheptanamide
• CAS: 181483-82-9
• 化学式: C₇H₁₄BrNO
• 分子量: 208.098
• InChiKey: GOHMASZFJWDEJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  336.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromoheptanamide 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-15-Deoxyspergualin: A New and Efficient Enantioselective Synthesis Which Allows the Definitive Assignment of the Absolute Configuration

  摘要：

  (+/-)-15-脱氧斯伯克林（DSG）最近在日本被用于控制皮质类固醇抵抗型急性肾移植排斥反应。从7-溴庚腈（3）和N-1, N-4-双（苄氧羰基）-亚精胺出发，通过九步反应成功开发了其eutomer（(-)-DSG）2的全合成。通过使用手性α-烷基苯甲基保护基团来保护α-羟基丙氨酸部分中的羟基，实现了其色谱分离，并以高光学纯度和7%的整体产率提供了一种实用的制备途径。此外，关键晶体中间体7b的X射线结构分析明确证实了2的绝对构型的先前假设。

  DOI：

  10.1021/jo9811118
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚腈 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到7-bromoheptanamide
  参考文献：
  名称：

  (−)-15-Deoxyspergualin: A New and Efficient Enantioselective Synthesis Which Allows the Definitive Assignment of the Absolute Configuration

  摘要：

  (+/-)-15-脱氧斯伯克林（DSG）最近在日本被用于控制皮质类固醇抵抗型急性肾移植排斥反应。从7-溴庚腈（3）和N-1, N-4-双（苄氧羰基）-亚精胺出发，通过九步反应成功开发了其eutomer（(-)-DSG）2的全合成。通过使用手性α-烷基苯甲基保护基团来保护α-羟基丙氨酸部分中的羟基，实现了其色谱分离，并以高光学纯度和7%的整体产率提供了一种实用的制备途径。此外，关键晶体中间体7b的X射线结构分析明确证实了2的绝对构型的先前假设。

  DOI：

  10.1021/jo9811118

文献信息

• Hypervalent Iodine Catalyzed Hofmann Rearrangement of Carboxamides Using Oxone as Terminal Oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Matthew W. Luedtke、Chenjie Zhu、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo302375m

  日期：2012.12.21

  Hofmann rearrangement of carboxamides to carbamates using Oxone as an oxidant can be efficiently catalyzed by iodobenzene. This reaction involves hypervalent iodine species generated in situ from catalytic amount of PhI and Oxone in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) in aqueous methanol solutions. Under these conditions, Hofmann rearrangement of various carboxamides affords corresponding

  使用碘酮作为氧化剂，可将甲酰胺的霍夫曼重排成氨基甲酸酯可被碘苯有效地催化。该反应涉及在甲醇水溶液中在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）存在下由催化量的PhI和Oxone原位生成的高价碘物质。在这些条件下，各种羧酰胺的霍夫曼重排以高收率提供了相应的氨基甲酸酯。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2022087456A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Disclosed herein are novel drugs useful in treating Alzheimer's Disease and methods of use.

  本文披露了一种在治疗阿尔茨海默病方面有用的新型药物以及使用方法。
• 15-deoxyspergualin analogs, their use in therapeutics and their method
  申请人：Fournier Industrie Et Sante

  公开号：US05883132A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention relates to compounds selected from the group consisting of: (i) the compounds of the formula ##STR1## in which: R is a hydrogen atom, a group OH, a group OCH.sub.3 or a group CH.sub.2 OH, *C, in the case where R is not a hydrogen atom, is an asymmetric carbon atom of (R,S), (R) or (S) configuration, and **C is an asymmetric carbon atom of (R,S) or (R) configuration; and (ii) their addition salts. It further relates to the method of preparing these compounds, to their use in therapeutics and in the field of analysis, and to intermediates.

  本发明涉及从以下化合物组中选择的化合物：（i）公式##STR1##中的化合物：其中：R是氢原子，羟基，OCH.sub.3基团或CH.sub.2 OH基团，*C在R不是氢原子的情况下，是(R，S)，(R)或(S)构型的不对称碳原子，而**C是(R，S)或(R)构型的不对称碳原子；和（ii）它们的加合盐。它进一步涉及制备这些化合物的方法，它们在治疗和分析领域中的使用，以及中间体。
• Trinuclear Gold‐Catalyzed 1,2‐Difunctionalization of Alkenes
  作者：Qing‐Yun Fang、Jie Han、Mingzhe Qin、Weipeng Li、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202305121

  日期：2023.8.21

  Activated alkyl halides have been extensively explored to generate alkyl radicals with Ru‐ and Ir‐ photocatalysts for 1,2‐difunctionalization of alkenes, but unactivated alkyl bromides remain challenging substrates due to their strong reduction potential. Here we report a three‐component 1,2‐difunctionalization reaction of alkenes, unactivated alkyl bromides and nucleophiles (e.g., amines and indoles) using a trinuclear gold catalyst [Au₃(tppm)₂](OTf)₃. It can achieve the 1,2‐aminoalkylation and 1,2‐alkylarylation readily. This protocol has a broad reaction scope and excellent functional group compatibility (>100 examples with up to 96 % yield). It also affords a robust formal [2+2+1] cyclization strategy for the concise construction of pyrrolidine skeletons under mild reaction conditions. Mechanistic studies support an inner‐sphere single electron transfer pathway for the successful cleavage of inert C−Br bonds.

  摘要 活化烷基卤化物与 Ru- 和 Ir- 光催化剂生成烷基自由基以实现烯烃的 1,2-二官能化已经得到了广泛的探索，但未激活的烷基溴由于其强大的还原潜力，仍然是具有挑战性的底物。在此，我们报告了使用三核金催化剂 [Au3(tppm)2](OTf)3，对烯、未活化的溴化烷基和亲核物（如胺和吲哚）进行三组分 1,2-二官能化反应的方法，该方法可轻松实现 1,2-氨基烷基化和 1,2-烷基芳基化。该方案具有广泛的反应范围和出色的官能团兼容性（100 个实例，收率高达 96%）。它还提供了一种稳健的形式[2+2+1]环化策略，可在温和的反应条件下简便地构建吡咯烷骨架。机理研究支持通过内球单电子转移途径成功裂解惰性 C-Br 键。
• Silica-filled rubber compositions containing dialkyleneamide polysulfides
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0781801A1

  公开（公告）日：1997-07-02

  The present invention relates to silica-filled rubber compositions containing dialkyleneamide polysulfides of the formula where R1 is independently selected from alkylene groups having 1 to 18 carbon atoms and x is an integer of from 2 to 7.

  本发明涉及二氧化硅填充橡胶组合物，该组合物含有如下式的二亚烷基酰胺聚硫化物 其中 R1 独立选自具有 1 至 18 个碳原子的亚烷基，x 为 2 至 7 的整数。