3-Chloro-4-methyl-7-((4-methylene-5-oxo-2-phenyltetrahydro-2-furanyl)methoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-4-methyl-7-((4-methylene-5-oxo-2-phenyltetrahydro-2-furanyl)methoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-chloro-4-methyl-7-[(4-methylidene-5-oxo-2-phenyloxolan-2-yl)methoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₅
• 分子量: 396.827
• InChiKey: YWRGWWAGFKXEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-7-羟基-4-甲基香豆素 在 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-Chloro-4-methyl-7-((4-methylene-5-oxo-2-phenyltetrahydro-2-furanyl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯：香豆素，萘和喹啉衍生物的合成和血管舒张活性测定。

  摘要：

  合成了香豆素，萘和喹啉的某些α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物，并评估了其对离体大鼠胸主动脉的血管舒张作用。具有脂肪族甲基取代基的7-[（2,3,4,5-四氢-2-甲基-4-亚甲基-5-氧代-2-呋喃基）甲氧基] -2H-1-苯并吡喃-2-酮内酯C2的抗性比其C2-苯基对应物对高K +（80 mM）介质，Ca2 +（1.9 mM）诱导的血管收缩和去甲肾上腺素（NE，3 microM）诱导的阶段性和强直性收缩更具活性（2a vs 2b； 2c与2d； 2e与2f； 2g与2h）。尽管3-氯-7-[（2,3,4，5-四氢-2-甲基-4-亚甲基-5-氧代-2-呋喃基）甲氧基] -4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（2g）对NE诱导的抑制作用最强低至10微克/毫升的阶段性和强直性收缩，它既具有对NE受体的亲和力，又具有触发血管收缩的固有活性。但是，8-[（2,3,4,5-四氢-2-甲基-4-亚甲基-5

  DOI：

  10.1248/cpb.46.962

文献信息

• Antineoplastic .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones
  申请人：National Science Council (Taiwan)

  公开号：US05962460A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention provides antineoplastic .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones represented by the general formula \x9bI! wherein R.sub.1 is a phenyl group optionally substituted with one or two groups selected from the group consisting of halide, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, phenyl, nitro and amino;.sub.2 R represents hydrogen, halide, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or benzyl; X represents N; or wherein R.sub.1 is a phenyl group optionally substituted with one or two groups selected from the group consisting of halide, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, nitro and amino; R.sub.2 represents Cl, F, or benzyl; X represents CH. These .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones may be administered with an inert diluent or with a pharmaceutically acceptable carrier in controlling the growth of a neoplasm in a patient afflicted with a neoplasm disease. ##STR1##

  本发明提供了一种抗肿瘤的α-亚甲基-γ-丁内酯，其通式如下：其中R1是苯基，可选地取代为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、苯基、硝基和氨基中的一种或两种；R2代表氢、卤素、(C1-C4)烷基或苄基；X代表N；或者R1是苯基，可选地取代为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基和氨基中的一种或两种；R2代表Cl、F或苄基；X代表CH。这些α-亚甲基-γ-丁内酯可以与惰性稀释剂或药学上可接受的载体一起用于控制患有肿瘤疾病的患者的肿瘤生长。
• US5962460A
  申请人：——

  公开号：US5962460A

  公开（公告）日：1999-10-05
• .ALPHA.-Methylene-.GAMMA.-butyrolactones: Synthesis and Vasorelaxing Activity Assay of Coumarin, Naphthalene, and Quinoline Derivatives.
  作者：Yeh-Long CHEN、Tai-Chi WANG、Nein-Chen CHANG、Ya-Ling CHANG、Che-Ming TENG、Cherng-Chyi TZENG

  DOI：10.1248/cpb.46.962

  日期：——

  5-tetrahydro-2-methyl-4-methylene-5-oxo-2- furanyl)methoxy]quinoline (10a) and other quinoline derivatives (11a, 12a) are pure irreversible non-competitive blockers of NE-receptor with no intrinsic activity. The aromatic ring played an important role in the vasorelaxing effects of alpha-methylene-gamma-butyrolactones; naphthalene was inactive, quinolines exhibited only affinity to the alpha-receptor, and coumarins

  合成了香豆素，萘和喹啉的某些α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物，并评估了其对离体大鼠胸主动脉的血管舒张作用。具有脂肪族甲基取代基的7-[（2,3,4,5-四氢-2-甲基-4-亚甲基-5-氧代-2-呋喃基）甲氧基] -2H-1-苯并吡喃-2-酮内酯C2的抗性比其C2-苯基对应物对高K +（80 mM）介质，Ca2 +（1.9 mM）诱导的血管收缩和去甲肾上腺素（NE，3 microM）诱导的阶段性和强直性收缩更具活性（2a vs 2b； 2c与2d； 2e与2f； 2g与2h）。尽管3-氯-7-[（2,3,4，5-四氢-2-甲基-4-亚甲基-5-氧代-2-呋喃基）甲氧基] -4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（2g）对NE诱导的抑制作用最强低至10微克/毫升的阶段性和强直性收缩，它既具有对NE受体的亲和力，又具有触发血管收缩的固有活性。但是，8-[（2,3,4,5-四氢-2-甲基-4-亚甲基-5