ethyl Z-3-bromo-4-hydroxy-2-butenoate | 174836-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl Z-3-bromo-4-hydroxy-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-bromo-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 174836-84-1
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: ZALQHGNYHPPHAS-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl Z-3-bromo-4-hydroxy-2-butenoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-bromo-4-oxocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.

  摘要：

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.264
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-butynoate 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到ethyl Z-3-bromo-4-hydroxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Functionalization at C-9 of Retinal: Synthesis of 9-trans-19-Nor-9-haloretinal Analogs.

  摘要：

  基于C4+X单元的使用，报道了视黄醛C-9位点的立体选择性功能化。通过C4+X单元（X=Cl、Br和I）与亚砜8（C10）和膦酸盐12（C5）的序列连接，选择性地合成了9-反-19-去甲-9-氯、溴和碘-视黄醛衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.264

文献信息

• [EN] [11C]-LABELLED ACYCLIC RETINOID, CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVATOR, AND PRODUCTION METHODS FOR SAME<br/>[FR] RÉTINOÏDE ACYCLIQUE MARQUÉ AU [11C], ACTIVATEUR DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION<br/>[JA] ［１１Ｃ］標識非環式レチノイド、中枢神経系活性化剤及びそれらの製造方法
  申请人：NAT CT GERIATRICS & GERONTOLOGY

  公开号：WO2022107865A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  【課題】短時間に収率良く合成が可能であり、PET用として脳内動態を解明するのに好適に用いることのできる11C標識非環式レチノイド、及びそれを用いたPETプローブ、並びにそれらの製造方法を提供する 【解決手段】本発明の11C標識非環式レチノイドは、下記化学式（ａ）で示されることを特徴とする。この化合物は、非プロトン性溶媒中において、11Cで標識化されたヨウ化メチルと、下記有機スズ化合物（ｂ）（ただし、式中R1、R2は分枝を有してもよいアルキル基を示す。）とを、パラジウム錯体、ホスフィン配位子、及びハロゲン化第１銅の存在下でクロスカップリングさせるカップリング工程によって製造することができる。

  【課題】提供一种能够在短时间内高产合成，适用于PET用于解明脑内动态的非环式11C标记维甲酸类物质，以及使用该物质制备的PET探针和制备方法。 【解决手段】本发明的11C标记非环式维甲酸类物质具有下列化学式（a）。该化合物可通过在非质子性溶剂中，使用11C标记的碘甲烷和下列有机锡化合物（b）（其中R1、R2表示可具有支链的烷基）在钯配合物、膦配体和一氯化铜I的存在下进行交叉偶联反应制备。
• Stereoselective synthesis of 9-trans-9-Desmethyl-9-fluororetinals based on the four-components coupling approach
  作者：Tetsuro Shinada、Noriko Sekiya、Nina Bojkova、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01175-2

  日期：1999.3

  9-trans-9-Desmethyl-9-fluororetinal analogs were synthesized by the four-components coupling approach. Horner-Emmons olefination of 3 afforded the undesired 2E-isomer 5 which was transformed to 6E-triene 8 via the Stille coupling reaction. Isomerization of 6E-triene 8 with an iodine catalyst proceeded in a highly regioselective manner to give the 6Z-isomer 9. Wittig reaction of 13 derived from oxidation of 9 followed by reduction and oxidation provided 13-cis-9-desmethyl-9-fluororetinal 17. The 13-cis-analog 17 was regioselectively converted to the all-trans-isomer 19 by treatment with trifluoroacetic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.