Ethyl 2-(5-ethoxyoxolan-3-ylidene)acetate | 119614-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: Ethyl 2-(5-ethoxyoxolan-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-ethoxyoxolan-3-ylidene)acetate
• CAS: 119614-41-4；119614-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GFASPNZUNBPNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(5-ethoxyoxolan-3-ylidene)acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到ethyl 3-furylacetate
  参考文献：
  名称：

  3-烷基呋喃的自由基环化路线。紫苏烯和树皮苷的合成

  摘要：

  通过 2-溴-1-乙氧基乙基烷-2-炔基醚自由基环化为 2-乙氧基-4-亚烷基，描述了从 alk-2-ynyl 醇合成 3-烷基呋喃（包括紫苏烯和 Dendrolasin）的一般三步法四氢呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.371
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-butynoate 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 2-(5-ethoxyoxolan-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-烷基呋喃的自由基环化路线。紫苏烯和树皮苷的合成

  摘要：

  通过 2-溴-1-乙氧基乙基烷-2-炔基醚自由基环化为 2-乙氧基-4-亚烷基，描述了从 alk-2-ynyl 醇合成 3-烷基呋喃（包括紫苏烯和 Dendrolasin）的一般三步法四氢呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.371

文献信息

• A Radical Cyclisation Route to 3-Alkyl Furans. Synthesis of Perillene and Dendrolasin
  作者：Adusumilli Srikrishna、Gajendran Sunderbabu

  DOI：10.1246/cl.1988.371

  日期：1988.2.5

  A general three step synthesis of 3-alkyl furans, including Perillene and Dendrolasin, from alk-2-ynyl alcohols is described via radical cyclisation of 2-bromo-1-ethoxyethyl alk-2-ynyl ethers to 2-ethoxy-4-alkylidene tetrahydrofurans.

  通过 2-溴-1-乙氧基乙基烷-2-炔基醚自由基环化为 2-乙氧基-4-亚烷基，描述了从 alk-2-ynyl 醇合成 3-烷基呋喃（包括紫苏烯和 Dendrolasin）的一般三步法四氢呋喃。