3-(methoxycarbonyl)-5-[2-(methoxycarbonyl)allyl]-5-butyl-2(5H)-furanone | 1374602-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-5-[2-(methoxycarbonyl)allyl]-5-butyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: Methyl 5-butyl-5-(2-methoxycarbonylprop-2-enyl)-2-oxofuran-3-carboxylate；methyl 5-butyl-5-(2-methoxycarbonylprop-2-enyl)-2-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 1374602-88-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: VPWCZTUOBOZRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 、 2-methoxycarbonyl allyl iodide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.5h， 以72%的产率得到3-(methoxycarbonyl)-5-[2-(methoxycarbonyl)allyl]-5-butyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过电子和立体效应调节碘化物催化的2-甲氧基呋喃烷基化中的区域选择性

  摘要：

  在存在无机碘化物的情况下，可以将2-甲氧基呋喃中的甲氧基CO键裂解，得到相应的内酯阴离子。由于在3位上存在一个吸电子基团，因此与正常有机碘化物的烷基化发生在3位上，具有较高的区域选择性。但是，当使用在2位带有吸电子基团的缺电子烯丙基碘时，以碘化钠为催化剂形成了5个烷基化产物，这是主要产物。以碘化镁为催化剂，5-烯丙基化具有很高的区域选择性。总体而言，3 vs.5-烷基化的选择性取决于3和5位的相对空间位阻以及烯丙基碘化物的电子效应。提出了一个基本原理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100337

文献信息

• Tuning of Regioselectivity in Inorganic Iodide-Catalyzed Alkylation of 2-Methoxyfurans via Electronic and Steric Effects
  作者：Jie Chen、Shengjun Ni、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100337

  日期：2012.4.16

  may be cleaved to afford the corresponding lactonic anion. Due to the presence of an electron‐withdrawing group at the 3‐position, the alkylation with normal organic iodides occurred at the 3‐position highly regioselectively. However, when electron‐deficient allylic iodides with an electron‐withdrawing group at the 2‐position were used the 5‐alkylation products were formed as the major products with sodium

  在存在无机碘化物的情况下，可以将2-甲氧基呋喃中的甲氧基CO键裂解，得到相应的内酯阴离子。由于在3位上存在一个吸电子基团，因此与正常有机碘化物的烷基化发生在3位上，具有较高的区域选择性。但是，当使用在2位带有吸电子基团的缺电子烯丙基碘时，以碘化钠为催化剂形成了5个烷基化产物，这是主要产物。以碘化镁为催化剂，5-烯丙基化具有很高的区域选择性。总体而言，3 vs.5-烷基化的选择性取决于3和5位的相对空间位阻以及烯丙基碘化物的电子效应。提出了一个基本原理。